2-[(4-bromophenyl)hydroxymethyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)hydroxymethyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
• 英文别名: [5-[(4-Bromophenyl)-hydroxymethyl]thiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂S
• 分子量: 389.313
• InChiKey: PBDSKGHNZPCKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)hydroxymethyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-(p-bromophenyl)-5,15,20-tri-p-tolyl-25,27,29-trithiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成功能化的核心修饰的番红花和共价连接的卟啉-番红花素二联体

  摘要：

  我们通过简单的合成策略含有官能化芳基中的合成单官能化thiasapphyrins内消旋在噻吩侧位上。含有碘苯基官能团的硫杂卟啉结构单元与具有N 4，N 3 S和N 2 S 2核心的含有内消旋的三种不同的卟啉结构单元耦合-乙炔基苯基官能团在温和的Pd（0）偶联条件下可合成三个共价连接的二苯基乙炔桥联的卟啉-噻菌红蛋白二联体。通过质量，NMR，吸收，电化学和荧光技术对卟啉-硫杂卟啉二联体进行了表征。NMR，吸收和电化学研究表明，二元组中的两个组分相互作用较弱，并保留其各自的身份。稳态荧光研究表明，由于能量和/或电子转移至噻唑卟啉单元，卟啉荧光显着降低。质子化研究表明，N 4卟啉单元更碱性，而N 3 S和N 2 S 2在相应的二联体中，卟啉单元的碱性比硫皂苷单元的碱性低。我们探究了二元组作为荧光阴离子传感器的潜力，并显示出三分之二的二元组可以用作荧光阴离子传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.030
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以40%的产率得到2-[(4-bromophenyl)hydroxymethyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  从不对称噻吩二醇制备单官能化 21-Thia-、21,23-Dithia-和 21-Thia-23-oxaporphyrins 的简单途径及其在共价连接的不对称卟啉二聚体合成中的应用

  摘要：

  以 16-46% 的产率从噻吩中分两步制备了一系列不对称的噻吩二醇。然后将含有官能化芳基的不对称噻吩二醇用作合成一系列单官能化 21-硫杂 (N3S)、21,23-二硫杂 (N2S2) 和 21-硫杂-23-氧杂卟啉 (N2SO) 的关键合成子。在标准卟啉形成条件下，一当量的不对称二醇与两当量的醛和三当量的吡咯、一当量的对称 16-硫杂吡喃或一当量的对称 16-氧杂三吡喃的缩合产生单官能化的 21-硫杂-、21、 23-dithia- 或 21-thia-23-oxaporphyrins 的产量不错。这种不对称二醇方法简单、通用，并且首次提供了使用 N3S 获得任何所需单官能化卟啉的途径，N2S2 和 N2SO 卟啉核。单官能化 N3S、N2S2 和 N2SO 卟啉的使用进一步通过合成三个新的共价连接的二芳乙炔桥不对称二聚体的第一个例子来进一步证明，该二聚体包含两个不同的卟啉核心，如 N2S2-N4、N2S2-N3S

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400887