(2-thioxo-1,3-oxathiolan-5-yl)methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-thioxo-1,3-oxathiolan-5-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (2-Sulfanylidene-1,3-oxathiolan-5-yl)methyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S₂
• 分子量: 254.331
• InChiKey: PFPHOIGSNYZPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,3-环氧丙基苯甲酸酯 在 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 lithium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2-thioxo-1,3-oxathiolan-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾/ LiCl（Br）催化将二硫化碳加成到环氧化物上选择性合成环状二硫代和三硫代碳酸酯

  摘要：

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.009

文献信息

• Synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Jinsong Cao、Meng Yu、Hanzhu Li、Liang Wang、Xu Zhu、Guangying Wang、Yanhui Shi、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11164-014-1634-5

  日期：2015.8

  Abstract The synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from the reaction of epoxides and carbon disulfide catalyzed by N -heterocyclic carbene prepared in situ is described. 1,3-Oxathiolane-2-thiones or 1,3-dithiolane-2-thiones was obtained in high yield with good selectivity when the reactions were carried out with 4 in DMSO at 100 °C in the presence of K2CO3. The possible catalytic mechanism

  摘要描述了就地制备 的 N- 杂环卡宾催化环氧化物与二硫化碳反应合成环二硫代和三硫代碳酸酯 。当在100℃下在K 2 CO 3存在下在 4中在DMSO中进行4 反应时，可以高产率，高选择性地获得1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮或1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮 。提出了可能的催化机理。图形概要
• Cyclic dithiocarbonates, their preparation and application
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1506964A1

  公开（公告）日：2005-02-16

  The present invention relates to cyclic 5-membered ring dithiocarbonate compounds of the general formula wherein, in the formula, R1, R2, and R3 are the same or different, each of which denotes hydrogen or a C1 to C4 straight-chain or branched alkyl. The invention further relates to a process for producing these compounds and a variety of products obtainable by reacting the title compounds.

  本发明涉及通式如下的环状5元环二硫代碳酸酯化合物，其中，在该式中，R1、R2和R3相同或不同，每个表示氢或C1到C4直链或支链烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及通过反应所述化合物获得的各种产品。
• Preparation of 1,3-Oxathiolane-2-thiones by the Reaction of Oxirane and Carbon Disulfide
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuichi Nakawaki、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/jo00107a034

  日期：1995.1
• RADICALLY POLYMERIZABLE SULFUR-CONTAINING COMPOUND AND RADICALLY POLYMERIZABLE SULFUR-CONTAINING POLYMER
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP1791824B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• Radically Polymerizable Sulfur-Containing Compound And Radically Polymerizable Sulfur-Containing Polymer
  申请人：Ohta Keisuke

  公开号：US20070208149A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention relates to a radically polymerizable sulfur-containing compound having a group represented by formula (1) and at least one selected from among groups represented by formulae (2) to (4), a radically polymerizable sulfur-containing polymer obtained by subjecting the compound to cationic ring-opening (co)polymerization, production process thereof, a composition containing the sulfur-containing compound and/or the sulfur-containing polymer, and a cured product obtained from the composition . . . (1)(2)(3)(4) . . . (R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) The cured product obtained from the radically polymerizable sulfur-containing compound and the radically polymerizable sulfur-containing polymer having a high refractive index is useful as an optical material, especially for lens material.