methyl 3-(2-isothiocyanatoethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-isothiocyanatoethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-isothiocyanatoethyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: PUJBKSZCDXWJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲基 3-(2-氨基乙基)苯甲酸 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 3-(2-isothiocyanatoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的新温和简单方法：一类有效的抗癌剂

  摘要：

  在我们目前的工作中，乙酰氯介导的异硫氰酸苯乙酯 (PEITC) 衍生物合成被证明是方便的，并以良好的收率提供预期的产品。生物学评价和构效关系分析发现，与PEITC相比，新型化合物7对人癌细胞系Panc1和HGC27的抗癌活性最好。化合物 6 和 7 在胰腺癌细胞中诱导更多的细胞凋亡，但在非癌细胞中的毒性较小。进一步的生物学研究表明，7 种细胞内活性氧 (ROS) 和耗尽型谷胱甘肽 (GSH) 显着增加，导致氧化应激杀死癌细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules22060773

文献信息

• New Mild and Simple Approach to Isothiocyanates: A Class of Potent Anticancer Agents
  作者：Bingling Luo、Jiankang Wang、Xiaobing Li、Wenhua Lu、Jing Yang、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.3390/molecules22060773

  日期：——

  In our current work, acetyl chloride-mediated synthesis of phenethyl isothiocyanate (PEITC) derivatives proves to be convenient and provides the expected products at good to excellent yields. Biological evaluation and structure-activity relationship analysis found that the novel compound 7 showed the best anticancer activity against human cancer cell line Panc1 and HGC27 compared with PEITC. Compounds

  在我们目前的工作中，乙酰氯介导的异硫氰酸苯乙酯 (PEITC) 衍生物合成被证明是方便的，并以良好的收率提供预期的产品。生物学评价和构效关系分析发现，与PEITC相比，新型化合物7对人癌细胞系Panc1和HGC27的抗癌活性最好。化合物 6 和 7 在胰腺癌细胞中诱导更多的细胞凋亡，但在非癌细胞中的毒性较小。进一步的生物学研究表明，7 种细胞内活性氧 (ROS) 和耗尽型谷胱甘肽 (GSH) 显着增加，导致氧化应激杀死癌细胞。