formylamino-morpholinomethyl-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: formylamino-morpholinomethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Formylamino-morpholinomethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(formylamino)-2-(4-morpholinylmethyl)malonate；diethyl 2-formamido-2-(morpholin-4-ylmethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 302.327
• InChiKey: NSOLZHXXKXYOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formylamino-morpholinomethyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 β-morpholinoalanine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .BETA.-(sec-Amino)alanines.

  摘要：

  研究了通过酸水解二乙基(sec-氨基甲基)甲酰基丙二酸盐(2)制备β-(sec-氨基)丙氨酸(3)。尽管高反应温度导致低产率，但低反应温度（低于30°C）则可以获得良好到优异的产率。对二乙基甲酰基(哌啶甲基)丙二酸盐(2a)的水解进行了1H-NMR监测，并提出了一种可能的机制，涉及乙基氢氨基丙二酸盐(7)与1-哌啶甲醇(5)的缩合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.142
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 甲酰氨基丙二酸二乙酯 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 formylamino-morpholinomethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .BETA.-(sec-Amino)alanines.

  摘要：

  研究了通过酸水解二乙基(sec-氨基甲基)甲酰基丙二酸盐(2)制备β-(sec-氨基)丙氨酸(3)。尽管高反应温度导致低产率，但低反应温度（低于30°C）则可以获得良好到优异的产率。对二乙基甲酰基(哌啶甲基)丙二酸盐(2a)的水解进行了1H-NMR监测，并提出了一种可能的机制，涉及乙基氢氨基丙二酸盐(7)与1-哌啶甲醇(5)的缩合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.142

文献信息

• Butenandt; Hellmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1949, vol. 284, p. 168,174
  作者：Butenandt、Hellmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .BETA.-(sec-Amino)alanines.
  作者：Nobuhiro ABE、Fumiko FUJISAKI、Kunihiro SUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.142

  日期：——

  Preparation of β-(sec-amino)alanines (3) by acid hydrolysis of diethyl (sec-aminomethyl)formamidomalonates (2) was studied. Although high reaction temperature resulted in low yield, low reaction temperature (below 30°C) gave good to excellent yields. The hydrolysis of diethyl formamido(piperidinomethyl)malonate (2a) was followed by 1H-NMR, and a plausible mechanism involving the condensation of ethyl hydrogen aminomalonate (7) with 1-piperidinemethanol (5) is proposed.

  研究了通过酸水解二乙基(sec-氨基甲基)甲酰基丙二酸盐(2)制备β-(sec-氨基)丙氨酸(3)。尽管高反应温度导致低产率，但低反应温度（低于30°C）则可以获得良好到优异的产率。对二乙基甲酰基(哌啶甲基)丙二酸盐(2a)的水解进行了1H-NMR监测，并提出了一种可能的机制，涉及乙基氢氨基丙二酸盐(7)与1-哌啶甲醇(5)的缩合反应。