N-benzylundec-1-en-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylundec-1-en-4-amine
• 英文别名: (1-allyloctyl)benzylamine
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: KJBVLWRRJCXRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzylundec-1-en-4-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-苄基-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloctanamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 二苯基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzylundec-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435

文献信息

• Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls
  作者：Yukiko Oda、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol3000316

  日期：2012.2.3

  Direct allylation of inert amide carbonyls utilizing the Schwartz reagent afforded either substituted tertiary or secondary amines. A preactivation step was successfully avoided, which is generally a requisite to increase the electrophilicity of amides. The reaction exhibited remarkable functional group tolerance and proceeded even in the presence of methyl esters and nitro groups.

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。
• Indium mediated Barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01977-3

  日期：2001.12

  Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents to give homoallylic amines in fair to good yields.

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。
• A three-component synthesis of homoallylic amines catalyzed by CuI
  作者：Pabitra Kumar Kalita、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.032

  日期：2008.9

  Cuprous iodide is a very effective catalyst for the three-component condensation of an aldehyde, benzylamine and allyltributylstannane in DMF to produce homoallylic amines in high yields.

  碘化亚铜是一种非常有效的催化剂，用于在DMF中将醛，苄胺和烯丙基三丁基锡烷进行三组分缩合，从而以高收率生产均烯丙基胺。
• Synthesis of Amines from Alcohols in a Nonepimerizing One-Pot Sequence - Synthesis of Bioactive Compounds: Cinacalcet and Dexoxadrol
  作者：Claire Guérin、Véronique Bellosta、Gérard Guillamot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201200171

  日期：2012.5

  A general, mild, and chemoselective one-pot oxidation/imine-iminium formation/nucleophilic addition sequence allowing the N-alkylation of amines by alcohols is described. This metal-free, one-pot sequence produced a wide variety of amines in good yields and diastereoselectivities, without the epimerization of the enantioenriched amines or alcohols involved in the process. This method was applied to

  描述了一种通用的、温和的、化学选择性的一锅氧化/亚胺-亚胺盐形成/亲核加成序列，允许通过醇对胺进行 N-烷基化。这种不含金属的一锅法以良好的收率和非对映选择性生产了多种胺，而该过程中没有对映体富集的胺或醇的差向异构化。该方法被应用于生物活性化合物西那卡塞和右氧雄酮的合成。
• Efficient Synthesis of Homoallylic Alcohols/Amines from Allyltributylstannane and Carbonyl Compounds/Imines Using Iodine as Catalyst Under Acetic Acid–Water Medium
  作者：Pabitra Kumar Kalita、Susanta Kumar Borthakur、Runumi Das、Chandan Jyoti Choudhury

  DOI：10.1080/00397911.2015.1085574

  日期：2015.11.2

  This paper describes a general method for the synthesis of homoallylic alcohols and amines by nucleophilic addition reaction of allyltributylstannane to carbonyl compounds and aldimines where iodine acts as a catalyst in H2O/acetic acid (1:1) medium. Only 10mol% of I-2 is required for various organic transformations. By using this process, various homoallylic alcohols and amines are produced in good to excellent yields.