2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-furan-2-ylmethyl-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide；2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 339.375
• InChiKey: CECZDCNMSFFCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide 、 对苯二甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑，Bithiazolidinone和吡喃并[2,3-d]噻唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  为了找到一类新的抗菌剂，通过2-氰基-N-（呋喃-2-基）的反应制备了一系列含有呋喃部分3、7、8a，b，10a-c和12的噻唑衍生物。甲基）乙酰胺（1）与异硫氰酸苯酯和α-卤代羰基化合物。另外，通过噻唑烷酮7与适当的亲电试剂的相互作用，合成了许多噻唑烷酮和吡喃噻唑衍生物。筛选这些化合物的抗菌和抗真菌活性。在合成的化合物中，噻唑衍生物23a和23b与庆大霉素对肺炎克雷伯菌（MIC 0.49μg/ mL）等价，并显示出与两性霉素B对烟曲霉（MIC 0.98μg/ mL）等价的体外抗真菌活性。 clavatus（MIC 0.98μg/ mL）和念珠菌G. candidium（MIC 0.49μg/ mL）。还，苄硫唑烷酮14和15与两性霉素B具有同等效力，可抑制克拉维曲霉菌（MIC 0.98μg/ mL）和念珠菌G. candidium（MIC 0.49μg/ mL）的生长。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.5562/cca2955
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(2-呋喃基甲基)乙酰胺 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-N-（呋喃-2-基甲基）-2-（4-氧代-3-芳基噻唑烷-2-亚甲基）乙酰胺衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过2-氰基-N-呋喃-2-基甲基-3-硫烷基-3-芳基氨基丙烯酰胺与氯乙酸，3-芳基乙基酯的反应制备2-（4-氧-3-芳基噻唑烷-2-亚甲基）乙酰胺衍生物-2-溴丙酸酯和乙炔二羧酸酯。2-氰基-N-呋喃-2-基甲基-2-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-亚乙基）乙酰胺与吡啶甲醛和5-芳基糠醛反应形成相应的5-亚杂环戊烯衍生物。测试合成的化合物的抗癌活性。在针对CCRF-CEM的2-（5-R-苄基-4-氧代-3-芳基噻唑烷-2-基）-2-氰基-N-（呋喃-2-基甲基）乙酰胺中发现了最有效和选择性的细胞毒性作用和SR白血病细胞系。

  DOI：

  10.1134/s1070428021020111

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 4‐oxo‐thiazolidin‐2‐ylidene derivatives as antimicrobial agents
  作者：Taras Chaban、Yulia Matiichuk、Zoriana Chulovska、Oleksandr Tymoshuk、Ihor Chaban、Vasyl Matiychuk

  DOI：10.1002/ardp.202100037

  日期：2021.7

  study, an efficient synthesis and the antimicrobial activity evaluation of some 4-oxo-thiazolidin-2-ylidene derivatives are presented. The structures of the target substances were confirmed by using 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity against five bacterial

  在这项研究中，提出了一些 4-oxo-thiazolidin-2-ylidene 衍生物的有效合成和抗菌活性评估。目标物质的结构通过1 H 和13 C 核磁共振光谱、质谱、红外光谱和元素分析确定。评价合成的化合物对五种细菌菌株（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）和两种真菌菌株（白色念珠菌和新型隐球菌）的抗菌活性）。结果表明，该系列化合物具有抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of New Thiazole, Bithiazolidinone and Pyrano[2,3-d]thiazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed A. Salem

  DOI：10.5562/cca2955

  日期：——

  In an attempt to find a new class of antimicrobial agents, a series of thiazole derivatives containing furan moiety 3, 7, 8a,b, 10a-c and 12 were prepared via the reaction of 2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide (1) with phenyl isothiocyanate and α-halocarbonyl compounds. Also, many bithiazolidinone and pyranothiazole derivatives were synthesized through interaction of thiazolidinone 7 with appropriate

  为了找到一类新的抗菌剂，通过2-氰基-N-（呋喃-2-基）的反应制备了一系列含有呋喃部分3、7、8a，b，10a-c和12的噻唑衍生物。甲基）乙酰胺（1）与异硫氰酸苯酯和α-卤代羰基化合物。另外，通过噻唑烷酮7与适当的亲电试剂的相互作用，合成了许多噻唑烷酮和吡喃噻唑衍生物。筛选这些化合物的抗菌和抗真菌活性。在合成的化合物中，噻唑衍生物23a和23b与庆大霉素对肺炎克雷伯菌（MIC 0.49μg/ mL）等价，并显示出与两性霉素B对烟曲霉（MIC 0.98μg/ mL）等价的体外抗真菌活性。 clavatus（MIC 0.98μg/ mL）和念珠菌G. candidium（MIC 0.49μg/ mL）。还，苄硫唑烷酮14和15与两性霉素B具有同等效力，可抑制克拉维曲霉菌（MIC 0.98μg/ mL）和念珠菌G. candidium（MIC 0.49μg/ mL）的生长。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。
• Synthesis and Anticancer Activity of 2-Cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-arylthiazolidin-2-ylidene)acetamide Derivatives
  作者：V. Ya. Horishny、M. Arshad、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070428021020111

  日期：2021.2

  Abstract 2-(4-Oxo-3-arylthiazolidin-2-ylidene)acetamide derivatives were prepared by the reaction of 2-cyano-N-furan-2-ylmethyl-3-sulfanyl-3-arylaminoacrylamides with chloroacetic acid, ethyl 3-aryl-2-bromopropanates, and acetylenedicarboxylic acid esters. 2-Cyano-N-furan-2-ylmethyl-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide reacted with pyridinecarbaldehydes and 5-arylfurfural to form the corresponding

  摘要 通过2-氰基-N-呋喃-2-基甲基-3-硫烷基-3-芳基氨基丙烯酰胺与氯乙酸，3-芳基乙基酯的反应制备2-（4-氧-3-芳基噻唑烷-2-亚甲基）乙酰胺衍生物-2-溴丙酸酯和乙炔二羧酸酯。2-氰基-N-呋喃-2-基甲基-2-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-亚乙基）乙酰胺与吡啶甲醛和5-芳基糠醛反应形成相应的5-亚杂环戊烯衍生物。测试合成的化合物的抗癌活性。在针对CCRF-CEM的2-（5-R-苄基-4-氧代-3-芳基噻唑烷-2-基）-2-氰基-N-（呋喃-2-基甲基）乙酰胺中发现了最有效和选择性的细胞毒性作用和SR白血病细胞系。