2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-[4-methylphenyldithio]-；2-[(4-methylphenyl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₃
• 分子量: 289.446
• InChiKey: PMGPOQSTMWOXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二硫化二苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 4-甲苯硫酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  受大蒜素启发的杂环二硫化物作为新型抗菌剂

  摘要：

  本工作基于大蒜素二硫键官能团的多种生物活性，设计合成了一系列含有吡啶、嘧啶、噻吩、噻唑、苯并噻唑和喹啉的二硫键衍生物。确定了目标化合物的抗菌活性，并讨论了构效关系。其中，化合物S8对Monilinia fructicola ( M. fructicola )的体外抗真菌活性最强，EC 50值为5.92 μg/mL。此外，体内生物测定显示化合物S8在200 μg/mL的浓度下表现出与阳性药物甲基托布津相当的疗效和更高的保护作用。初步机制实验表明，复方S8能够以时间和浓度依赖性方式抑制果蝇菌丝的生长，复方S8可以诱导菌丝收缩，破坏质膜的完整性，引起细胞内容物的损坏和泄漏。不仅如此，化合物S5还对米黄单胞菌（X. oryzae ）表现出优异的抗菌作用，MIC 90值为1.56 μg/mL，优于阳性对照噻二唑铜。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03765

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature
  作者：Yunyang Wei、Wenlei Ge

  DOI：10.1055/s-0031-1289705

  日期：2012.3

  A highly efficient protocol for the synthesis of 3-sulfenylindoles in moderate to excellent yields via the reaction of indoles with unsymmetric benzothiazolyl-containing disulfides is described. Copper(I) iodide is used as the catalyst and the reactions take place at room temperature. The by-product, 2-mercaptobenzothiazole, can be easily recovered and reused.

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。
• Visible-Light-Driven Iodine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Disulfides via Oxidative Coupling
  作者：Ming-Zhe Ren、Yan-Jun Fu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Bo-Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751433

  日期：——

  Herein, a facile and environmentally friendly oxidative coupling reaction to obtain unsymmetrical disulfide compounds, without using metal or organic dyes as photocatalyst and only using a catalytic amount of iodine, was developed. Oxygen is used as oxidant in the reaction and the substrate scope is wide. A gram-scale synthesis also highlights the synthetic practicality of this photochemical strategy

  在此，开发了一种简便且环境友好的氧化偶联反应，无需使用金属或有机染料作为光催化剂，仅使用催化量的碘即可获得不对称二硫化物。反应以氧为氧化剂，底物范围广。克级合成也突出了这种光化学策略的合成实用性。此外，我们的机理研究支持通过自由基偶联形成二硫化物产物。
• PPh₃/I₂ Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides from Sodium Sulfites and 2-Mercaptobenzo Heterocyclics
  作者：Xin-Yi Jiang、Cheng-Li Yang、Ning Li、Hua-Qing Xiao、Jun-Xia Yu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01575

  日期：2023.9.15

  method for the synthesis of unsymmetrical disulfides is reported. Using sodium sulfites and 2-mercaptobenzo heterocyclic compounds as starting materials, the unsymmetrical sulfur–sulfur bonds could be quickly constructed in the PPh3/I2 reaction system under transition–metal-free conditions. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, easily available starting materials, and wide substrate

  报道了一种简单有效的合成不对称二硫化物的方法。以亚硫酸钠和2-巯基苯并杂环化合物为起始原料，在无过渡金属的条件下，可以在PPh 3 /I 2反应体系中快速构建不对称硫-硫键。该方案具有反应条件温和、起始原料易得、底物范围广等优点，对于合成多种生物或药物活性化合物显示出潜在的合成价值。