2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-[(4-methoxyphenyl)dithio]-；2-[(4-methoxyphenyl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS₃
• 分子量: 305.445
• InChiKey: RKEJKLZEGHLGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole 、 4-乙酰氨基苯硫酚 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-Acetamidophenyl 4-methoxyphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Disulfides. 1. Syntheses Using 2,2'-Dithiobis(benzothiazole)

  摘要：

  2,2'-Dithiobis(benzothiazole) produces unsymmetric disulfides containing the 2-benzothiazolyl fragment in both high yield and purity when reacted with 1 equiv of a variety of alkane and arene thiols under mild conditions. In turn, these unsymmetric disulfides react with a variety of thiols to produce either symmetric disulfides or new unsymmetric disulfides in excellent yields. At room temperature, 2 equiv of most thiols are oxidized essentially quantitatively to the corresponding symmetric disulfide by 2,2'-dithiobis(benzothiazole). Thiols employed at various stages include 1-propanethiol, 2-propanethiol, 2-methyl-2-propanethiol, phenylmethanethiol, 2-mercaptoethanol, 2-mercaptoethylamine (MEA) hydrochloride, 2-methoxybenzenethiol, 4-methoxybenzenethiol, 4-aminobenzenethiol, 4-acetamidobenzenethiol, 4-bromobenzenethiol , 4-methylbenzenethiol, N-acetyl-L-cysteine, and sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA). Various disulfides were inactive in vivo against cyanide poisoning.

  DOI：

  10.1021/jo00105a048
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature
  作者：Yunyang Wei、Wenlei Ge

  DOI：10.1055/s-0031-1289705

  日期：2012.3

  A highly efficient protocol for the synthesis of 3-sulfenylindoles in moderate to excellent yields via the reaction of indoles with unsymmetric benzothiazolyl-containing disulfides is described. Copper(I) iodide is used as the catalyst and the reactions take place at room temperature. The by-product, 2-mercaptobenzothiazole, can be easily recovered and reused.

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。
• 非对称二硫醚类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN112047902B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种非对称二硫醚类化合物的合成方法。本发明以方便易得的硫醇及对称的二硫醚化合物为原料，在钯盐或铜盐的催化作用下，高效地合成非对称的二硫醚类化合物。该方法具有原料易得、催化体系简单、操作方便、官能团兼容性好、产率高等优点。该方法尤其适合在复杂底物中选择性地引入二硫键，将在药物和食品等行业中得到广泛的应用。