2-(tert-butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole | 27657-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(tert-butyldisulfanyl)benzothiazole；Benzothiazole, 2-(t-butyl)dithio-；2-(tert-butyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 27657-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₃
• 分子量: 255.429
• InChiKey: UTUXRLDNBUFMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由9-氟烯基甲基二硫化物合成不对称三硫化物

  摘要：

  报道了一种使用9-芴基甲基（Fm）二硫化物作为前体制备不对称三硫化物的简便方法。该方法在温和的条件下以良好的收率得到所需的三硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03846
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858

文献信息

• Natural gallic acid catalyzed aerobic oxidative coupling with the assistance of MnCO₃ for synthesis of disulfanes in water
  作者：Lijuan Song、Wenhao Li、Wenxue Duan、Jichao An、Shanyu Tang、Longjia Li、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c9gc00091g

  日期：——

  value in synthetic chemistry and bioscience. To pursue a sustainable approach for such a synthesis, an aerobic oxidative coupling method for the efficient preparation of organic disulfanes, using a low-toxic natural gallic acid as an organocatalyst, inexpensive MnCO3 as a cocatalyst, O2 as the terminal oxidant and water as the solvent, has been successfully developed. Such metal–organic cooperative catalytic

  硫键的形成在合成化学和生物科学中具有重要的意义和价值。为了寻求一种可持续的合成方法，一种需氧氧化偶联方法可有效地制备有机二硫，使用低毒的天然没食子酸作为有机催化剂，廉价的MnCO 3作为助催化剂，O 2作为末端氧化剂和水作为溶剂，已经成功开发。这种金属-有机协同催化方案可以以高达99％的收率获得各种对称和不对称的二硫烷。具有实际便利性和低催化剂负载量的革兰氏合成进一步说明了我们方法的实用性。
• Photo-induced thiol coupling and C–H activation using nanocrystalline lead-halide perovskite catalysts
  作者：Wen-Bin Wu、Ying-Chieh Wong、Zhi-Kuang Tan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cy01240g

  日期：——

  offers versatile control of reaction kinetics and progress. Over the past decade, many photoactive transition-metal complexes and organic chromophores were developed to catalyze chemical transformations, enabling a myriad of reactions and compounds that were previously inaccessible via traditional synthetic methods. Here, we demonstrate the photocatalytic oxidative coupling of organic thiols using cesium

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。
• Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shan Tang、Zhuangjiong Fu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201803464

  日期：2018.7.2

  Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。
• Phototropin-Inspired Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Disulfides: Aerobic Oxidative Heterocoupling of Thiols Using Flavin Photocatalysis
  作者：Marina Oka、Daichi Katsube、Takeshi Tsuji、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03458

  日期：2020.12.4

  Inspired by the photochemical mechanism of a plant blue-light receptor, a unique flavin-based photocatalytic system was developed for the chemoselective heterocoupling of two different thiols, which enabled the facile synthesis of unsymmetrical disulfides. Owing to the redox- and photo-organocatalysis of flavin, the coupling reaction took place under mild metal-free conditions and visible light irradiation

  受植物蓝光受体光化学机理的启发，开发了一种独特的基于黄素的光催化系统，用于两种不同硫醇的化学选择性杂化，从而可以轻松合成不对称的二硫化物。由于黄素的氧化还原和光有机催化作用，偶联反应在温和的无金属条件下和可见光照射下通过空气进行，这被认为是理想的绿色氧化剂。
• CuI-catalyzed synthesis of 2-(tert-butyldisulfanyl) heterocycles from 2-mercaptoheterocycles and tert-butanesulfinamide
  作者：Xingzhao Tu、Jing Xiong、Zhijie Li、Lihong Zhou、Christina Emmanouil、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-015-1618-1

  日期：2016.6

  AbstractThe valuable 2-(tert-butyldisulfanyl)heterocycles were effectively synthesized from 2-mercaptoheterocycles and tert-butanesulfinamide via unusual condensation. The reaction between 2-mercapto sulfur-containing heterocycles and tert-butanesulfinamide was performed under ligand-free CuI-catalyzed conditions. The synthetic processes described herein are simple, cost-efficient, and practical. Furthermore

  摘要有价值的2-（叔丁基二硫烷基）杂环是通过2-巯基杂环和叔丁亚磺酰胺经不寻常的缩合反应有效合成的。2-巯基含硫杂环与叔丁烷亚磺酰胺之间的反应是在无配体的CuI催化条件下进行的。本文所述的合成方法简单，成本有效且实用。此外，提出了一种合理的机制进行这种转化。 图形概要