1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: MRVWDNAHKCZJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone 在 劳森试剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2E)-6-acetyl-2-[6-acetyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2(3H)-ylidene]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones with DMSO and Lawesson’s reagent

  摘要：

  2,2'-Dimers with a central double bond were prepared by the oxidation of 5,6-disubstituted 7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones with DMSO and Lawesson's reagent at room temperature. The role of DMSO as an oxidizing reagent was confirmed by NMR spectroscopy. The E-configuration of the central C=C bond for the two diastereomers of compound 8m was proven by single crystal X-ray data. The dimeric thiazolopyrimidines were orange or red colored and absorption bands at 283-330 and 459-476 nm were observed in the UV spectra. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以95%的产率得到1-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis and Characterization of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-2(1H)-thiones

  摘要：

  我们报告了使用布氏酸甲烷磺酸作为促进剂，在 120 ℃ 下进行芳基醛、乙酰丙酮和硫脲的三组分 Biginelli 环缩合反应，从而在短时间内以良好至优异的收率得到相应的 1,2,3,4-四氢嘧啶-2(1H)-硫代化合物。反应高效、简便、快速。通过核磁共振、红外和元素分析，对产物的结构进行了阐释。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20346

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• El-Hamouly, Wageeh S.; El-Khamry, Abdel-Momen A.; Abbas, Eman M. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2091 - 2098
  作者：El-Hamouly, Wageeh S.、El-Khamry, Abdel-Momen A.、Abbas, Eman M. H.

  DOI：——

  日期：——