5-benzyl-4-cyclohexyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-4-cyclohexyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-benzyl-4-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃S
• mdl: MFCD01408818
• 分子量: 273.402
• InChiKey: RLEQSONBQYPRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4-cyclohexyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 氯乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.8%的产率得到ethyl [(5-benzyl-4-cyclohexyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1,2,4-三唑硫代乙酸酯衍生物的合成，抗炎，抗菌潜力和分子对接研究

  摘要：

  背景：在本研究中，进行了九种新的[（4,5-二取代-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸乙基酯衍生物2（ai）的合成和生物学评估。 方法：通过分析和光谱数据表征标题化合物。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选所有合成的化合物的体内抗炎活性和体外抗菌活性。所有化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物2h产生了最大的效果，即与标准双氯芬酸相当，为62.5％。抗菌筛选结果表明，一些新合成的化合物表现出良好的抗菌活性，尤其是对大肠杆菌。 结果：通过对接分析，还研究了所有合成的三唑的硫代乙酸酯衍生物与炎症途径的两个重要靶标酶COX-I和COX-II的相互作用。所有化合物对两种酶均显示出良好的结合亲和力，对COX-1的2e kcal / mol的最大值为-8.1。 结论：对接分析预测我们的化合物与其他非活性NSAIDS一样，通过抑制炎症途径的COX-I和COX-II来非选择性地减轻炎症。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180810122226
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-benzyl-4-cyclohexyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1,2,4-三唑硫代乙酸酯衍生物的合成，抗炎，抗菌潜力和分子对接研究

  摘要：

  背景：在本研究中，进行了九种新的[（4,5-二取代-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸乙基酯衍生物2（ai）的合成和生物学评估。 方法：通过分析和光谱数据表征标题化合物。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选所有合成的化合物的体内抗炎活性和体外抗菌活性。所有化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物2h产生了最大的效果，即与标准双氯芬酸相当，为62.5％。抗菌筛选结果表明，一些新合成的化合物表现出良好的抗菌活性，尤其是对大肠杆菌。 结果：通过对接分析，还研究了所有合成的三唑的硫代乙酸酯衍生物与炎症途径的两个重要靶标酶COX-I和COX-II的相互作用。所有化合物对两种酶均显示出良好的结合亲和力，对COX-1的2e kcal / mol的最大值为-8.1。 结论：对接分析预测我们的化合物与其他非活性NSAIDS一样，通过抑制炎症途径的COX-I和COX-II来非选择性地减轻炎症。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180810122226

文献信息

• Synthesis of New Substituted 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Thiadiazoles and Their Effects on DNA Methylation Level
  作者：T. R. Hovsepyan、M. R. Hakobyan、R. E. Muradyan、L. E. Nersesyan、A. S. Agaronyan、I. S. Danielyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363219040066

  日期：2019.4

  Continuing the search for biologically active compounds among functionally substituted azoles, new 1,2,4-triazole-3-thiols and 1,3,4-thiadiazoles derivatives bearing pharmacologically active carboxamide, hydroxyl or carboxyalkyl moieties, as well as N-acyclonucleoside, N-cyano- or carboxyethyl fragments were synthesized. Ability of some compounds obtained to inhibit the methylation of tumor DNA in

  继续在功能取代的唑，带有药理活性羧酰胺，羟基或羧烷基部分以及N-无环核苷的新的1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-噻二唑衍生物中寻找生物学活性化合物，合成了N-氰基-或羧乙基片段。揭示了获得的某些化合物在体外抑制肿瘤DNA甲基化的能力。选择具有最高活性的化合物用于进一步的体内研究。