ethyl 2-{[2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl] oxy}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-{[2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl] oxy}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl]oxyacetate
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 267.328
• InChiKey: RMHQLCGCNHTFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl] oxy}acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-(diethylamino)-6-methyl-pyrimidin-4-yl)oxy)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mosquiticidal Activity of Novel Hydrazone Containing Pyrimidine Derivatives against Aedes aegypti

  摘要：

  背景：埃及伊蚊（Aedes aegypti）是多种严重疾病的主要传播媒介，包括日本脑炎、黄热病、寨卡和登革热病毒。对有限的公共卫生化学品的抵抗力不断增加，要求评估新化学品作为潜在控制产品。 方法：基于吡啶的化合物在农业用途和灭蚊产品中显示出一些效果。在本文中，合成了一系列新型的吡啶酰肼衍生物。通过1H NMR和高分辨率质谱（HRMS）确定了它们的结构。 结果：对幼虫和成虫埃及伊蚊的灭蚊活性进行了评估，以确定其效果并指导后续的合成工作。使用第一龄幼虫的生物测定显示，化合物4b和4l的死亡率约为33%，但发现在24小时暴露后，大部分化合物在1µg/µl浓度下表现出最小的灭幼虫活性。 结论：化合物4m（N'-(4-溴苯基亚胺)-2-((2-(二乙氨基)-6-甲基吡啶-4-基)氧)乙酰肼）是该合成组中最有效的成年蚊剂，在3.125µg/蚊子的浓度下表现出40%的死亡率。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180102141640
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-二乙基氨基-6-羟基-4-甲基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-{[2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl] oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mosquiticidal Activity of Novel Hydrazone Containing Pyrimidine Derivatives against Aedes aegypti

  摘要：

  背景：埃及伊蚊（Aedes aegypti）是多种严重疾病的主要传播媒介，包括日本脑炎、黄热病、寨卡和登革热病毒。对有限的公共卫生化学品的抵抗力不断增加，要求评估新化学品作为潜在控制产品。 方法：基于吡啶的化合物在农业用途和灭蚊产品中显示出一些效果。在本文中，合成了一系列新型的吡啶酰肼衍生物。通过1H NMR和高分辨率质谱（HRMS）确定了它们的结构。 结果：对幼虫和成虫埃及伊蚊的灭蚊活性进行了评估，以确定其效果并指导后续的合成工作。使用第一龄幼虫的生物测定显示，化合物4b和4l的死亡率约为33%，但发现在24小时暴露后，大部分化合物在1µg/µl浓度下表现出最小的灭幼虫活性。 结论：化合物4m（N'-(4-溴苯基亚胺)-2-((2-(二乙氨基)-6-甲基吡啶-4-基)氧)乙酰肼）是该合成组中最有效的成年蚊剂，在3.125µg/蚊子的浓度下表现出40%的死亡率。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180102141640

文献信息

• 一种含嘧啶结构的乙酰腙衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831604B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种含嘧啶结构的乙酰腙衍生物及其制备方法和应用。它用乙酰乙酸乙酯与1,1‑二乙基胍盐酸盐反应生成化合物（Ⅱ），化合物（Ⅱ）与2‑氯乙酸乙酯在室温下搅拌合成化合物（Ⅲ），化合物（Ⅲ）与85％水合肼回流反应得到合成化合物（Ⅳ），化合物（Ⅳ）与取代醛用微波法合成目标化合物（I）。本发明通过采用上述技术，其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，其中合成化合物（I）用微波照射法，其产率10％以上，该系列含嘧啶结构的乙酰腙衍生物具有杀埃及伊蚊活性，具有良好的杀蚊效果。
• Synthesis and Mosquiticidal Activity of Novel Hydrazone Containing Pyrimidine Derivatives against Aedes aegypti
  作者：Zhong-Hua Shen、Zhao-Hui Sun、James J. Becnel、Alden Estep、David E. Wedge、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Liang Han、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180815666180102141640

  日期：2018.7.16

  Background: Aedes aegypti is the main mosquito vector for the transmission of several serious diseases, including Japanese encephalitis, yellow fever, Zika, and dengue virus. Increasing resistance to the limited number of public health chemicals requires the evaluation of new chemicals as potential control products. Methods: Pyrimidine-based compounds have shown some efficacy for agricultural uses and as mosquitocidal products. In this paper, a series of novel pyrimidine acyl-hydrazone derivatives were synthesized. Their structures were elucidated by 1H NMR and HRMS. Results: Mosquitocidal activity was assessed against immature and adult Ae. aegypti to determine efficacy and to guide further synthetic efforts. Bioassay using 1st instar Ae. aegypti produced about 33% mortality for compounds 4b and 4l but determined that most of the compounds exhibited minimal larvicidal activity at 1ug/ul after 24 hours of exposure. Conclusion: Compound 4m (N'-(4-bromobenzylidene)-2-((2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4- yl)oxy)acetohydrazide) was the most effective adulticide in this synthetic group and exhibited 40% mortality at a concentration of 3.125µg/mosq.

  背景：埃及伊蚊（Aedes aegypti）是多种严重疾病的主要传播媒介，包括日本脑炎、黄热病、寨卡和登革热病毒。对有限的公共卫生化学品的抵抗力不断增加，要求评估新化学品作为潜在控制产品。 方法：基于吡啶的化合物在农业用途和灭蚊产品中显示出一些效果。在本文中，合成了一系列新型的吡啶酰肼衍生物。通过1H NMR和高分辨率质谱（HRMS）确定了它们的结构。 结果：对幼虫和成虫埃及伊蚊的灭蚊活性进行了评估，以确定其效果并指导后续的合成工作。使用第一龄幼虫的生物测定显示，化合物4b和4l的死亡率约为33%，但发现在24小时暴露后，大部分化合物在1µg/µl浓度下表现出最小的灭幼虫活性。 结论：化合物4m（N'-(4-溴苯基亚胺)-2-((2-(二乙氨基)-6-甲基吡啶-4-基)氧)乙酰肼）是该合成组中最有效的成年蚊剂，在3.125µg/蚊子的浓度下表现出40%的死亡率。