2-二乙基氨基-6-羟基-4-甲基嘧啶 | 42487-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二乙基氨基-6-羟基-4-甲基嘧啶
• 英文名称: 2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-diethylamino-6-methyl-4-hydroxypyrimidine；2-(diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinol；2-diethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine；2-(Diethylamino)-6-methyl-1H-pyrimidin-4-one；2-(diethylamino)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 42487-72-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O
• mdl: MFCD02978295
• 分子量: 181.238
• InChiKey: NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙基氨基-6-羟基-4-甲基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-苯氧基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。8。在三烷基胺存在下用三氯氧磷氯化6-甲基尿嘧啶

  摘要：

  叔胺三乙基，三-的效果Ñ丙基，和三- Ñ研究了丁胺对氯氧磷氯化6-甲基尿嘧啶的影响。与预先形成的2，4-二氯-6-甲基嘧啶和三乙胺在甲苯中的反应进行了比较。在三乙胺存在下在三氯氧化磷中的反应在短时间加热后提供了低产率的2-二乙基氨基衍生物，在沸腾188小时后提供了高产率的2,4-双（二乙基氨基）衍生物。在三乙胺存在下在甲苯中加热预形成的2,4-二氯-6-甲基嘧啶，主要得到2-二乙基氨基嘧啶以及少量的4-二乙基氨基异构体。188小时后，产物混合物由87％的2-二乙基氨基和13％的4-二乙基氨基异构体组成。尽管取代基的方向基本相同，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240137
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基-6-甲基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-二乙基氨基-6-羟基-4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。8。在三烷基胺存在下用三氯氧磷氯化6-甲基尿嘧啶

  摘要：

  叔胺三乙基，三-的效果Ñ丙基，和三- Ñ研究了丁胺对氯氧磷氯化6-甲基尿嘧啶的影响。与预先形成的2，4-二氯-6-甲基嘧啶和三乙胺在甲苯中的反应进行了比较。在三乙胺存在下在三氯氧化磷中的反应在短时间加热后提供了低产率的2-二乙基氨基衍生物，在沸腾188小时后提供了高产率的2,4-双（二乙基氨基）衍生物。在三乙胺存在下在甲苯中加热预形成的2,4-二氯-6-甲基嘧啶，主要得到2-二乙基氨基嘧啶以及少量的4-二乙基氨基异构体。188小时后，产物混合物由87％的2-二乙基氨基和13％的4-二乙基氨基异构体组成。尽管取代基的方向基本相同，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240137

文献信息

• 一种含嘧啶结构的乙酰腙衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831604B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种含嘧啶结构的乙酰腙衍生物及其制备方法和应用。它用乙酰乙酸乙酯与1,1‑二乙基胍盐酸盐反应生成化合物（Ⅱ），化合物（Ⅱ）与2‑氯乙酸乙酯在室温下搅拌合成化合物（Ⅲ），化合物（Ⅲ）与85％水合肼回流反应得到合成化合物（Ⅳ），化合物（Ⅳ）与取代醛用微波法合成目标化合物（I）。本发明通过采用上述技术，其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，其中合成化合物（I）用微波照射法，其产率10％以上，该系列含嘧啶结构的乙酰腙衍生物具有杀埃及伊蚊活性，具有良好的杀蚊效果。
• Synthesis and Mosquiticidal Activity of Novel Hydrazone Containing Pyrimidine Derivatives against Aedes aegypti
  作者：Zhong-Hua Shen、Zhao-Hui Sun、James J. Becnel、Alden Estep、David E. Wedge、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Liang Han、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180815666180102141640

  日期：2018.7.16

  Background: Aedes aegypti is the main mosquito vector for the transmission of several serious diseases, including Japanese encephalitis, yellow fever, Zika, and dengue virus. Increasing resistance to the limited number of public health chemicals requires the evaluation of new chemicals as potential control products. Methods: Pyrimidine-based compounds have shown some efficacy for agricultural uses and as mosquitocidal products. In this paper, a series of novel pyrimidine acyl-hydrazone derivatives were synthesized. Their structures were elucidated by 1H NMR and HRMS. Results: Mosquitocidal activity was assessed against immature and adult Ae. aegypti to determine efficacy and to guide further synthetic efforts. Bioassay using 1st instar Ae. aegypti produced about 33% mortality for compounds 4b and 4l but determined that most of the compounds exhibited minimal larvicidal activity at 1ug/ul after 24 hours of exposure. Conclusion: Compound 4m (N'-(4-bromobenzylidene)-2-((2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4- yl)oxy)acetohydrazide) was the most effective adulticide in this synthetic group and exhibited 40% mortality at a concentration of 3.125µg/mosq.

  背景：埃及伊蚊（Aedes aegypti）是多种严重疾病的主要传播媒介，包括日本脑炎、黄热病、寨卡和登革热病毒。对有限的公共卫生化学品的抵抗力不断增加，要求评估新化学品作为潜在控制产品。 方法：基于吡啶的化合物在农业用途和灭蚊产品中显示出一些效果。在本文中，合成了一系列新型的吡啶酰肼衍生物。通过1H NMR和高分辨率质谱（HRMS）确定了它们的结构。 结果：对幼虫和成虫埃及伊蚊的灭蚊活性进行了评估，以确定其效果并指导后续的合成工作。使用第一龄幼虫的生物测定显示，化合物4b和4l的死亡率约为33%，但发现在24小时暴露后，大部分化合物在1µg/µl浓度下表现出最小的灭幼虫活性。 结论：化合物4m（N'-(4-溴苯基亚胺)-2-((2-(二乙氨基)-6-甲基吡啶-4-基)氧)乙酰肼）是该合成组中最有效的成年蚊剂，在3.125µg/蚊子的浓度下表现出40%的死亡率。
• Discovery of dual inhibitors targeting both HIV-1 capsid and human cyclophilin A to inhibit the assembly and uncoating of the viral capsid
  作者：Jiebo Li、Zhiwu Tan、Shixing Tang、Indira Hewlett、Ruifang Pang、Meizi He、Shanshan He、Baohe Tian、Kan Chen、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.051

  日期：2009.4

  HIV-1 assembly and disassembly (uncoating) processes are critical for the HIV-1 replication. HIV-1 capsid (CA) and human cyclophilin A (CypA) play essential roles in these processes. We designed and synthesized a series of thiourea compounds as HIV-1 assembly and disassembly dual inhibitors targeting both HIV-1 CA protein and human CypA. The SIV-induced syncytium antiviral evaluation indicated that

  HIV-1的组装和拆卸（脱膜）过程对于HIV-1复制至关重要。HIV-1衣壳（CA）和人亲环蛋白A（CypA）在这些过程中起着至关重要的作用。我们设计并合成了一系列针对HIV-1 CA蛋白和人类CypA的HIV-1组装和拆卸双重抑制剂的硫脲化合物。SIV诱导的合胞体抗病毒评估表明，所有抑制剂均以0.6–15.8μM的浓度在SIV感染的CEM细胞中表现出抗病毒活性，最大有效率为50％。通过紫外光谱分析，荧光结合亲和力和PPIase抑制试验确定它们结合CA和CypA的能力。体外组装研究表明，这些化合物可以剂量依赖性方式有效破坏CA组装。所有这些分子都可以以51.0–512.8μM的结合亲和力（Kd值）结合CypA。15种与CypA结合的化合物显示出有效的PPIase抑制活性（IC50个值<1μM），而在酶检测中它们既不能与HIV-1蛋白酶结合也不能与HIV-1整合酶结合。这些结果表明，有15种
• Acetic acid derivatives and processes for their production
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04080326A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  A process for the preparation of a compound of formula: ##STR1## wherein R is an amino, hydrocarbylamino or dihydrocarbylamino radical, the hydrocarbylamino and dihydrocarbylamino radicals being unsubstituted, or substituted in the hydrocarbyl moiety with atoms or radicals which do not interfere with the process and Z is an acyl radical which comprises the steps of: (a) decarboxylating a compound of formula: ##STR2## to produce the corresponding 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine; and (B) TREATING THE CORRESPONDING 4-HYDROXY-6-METHYL PYRIMIDINE THUS PRODUCED WITH AN ACYLATING AGENT CAPABLE OF PROVIDING THE ACYL RADICAL Z; where both steps (a) and (b) are carried out in the same solvent or diluent.

  一种制备化合物的方法，其化学式为：##STR1## 其中R是氨基、烃基氨基或双烃基氨基基团，所述烃基氨基和双烃基氨基基团未被取代，或在烃基部分被原子或基团取代，这些原子或基团不会干扰该过程，Z是一个包括以下步骤的酰基基团：(a) 脱羧化化合物的步骤：##STR2## 以产生相应的4-羟基-6-甲基嘧啶；以及(b) 用能够提供酰基基团Z的酰化试剂处理因此产生的相应的4-羟基-6-甲基嘧啶；其中步骤(a)和(b)均在相同的溶剂或稀释剂中进行。
• 一种2-烃基胺基嘧啶酮的制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN110078674B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种2‑烃基胺基嘧啶酮的制备方法，该方法以易得的2‑烃基巯基嘧啶酮为原料，在溶剂存在下，用对甲氧基苄基保护氨基后，用氧化剂将其氧化为2‑砜基嘧啶酮，随后和不同的胺或胺盐反应得到3‑对甲氧基苄基‑2‑胺基嘧啶酮，然后脱去保护基得到2‑烃基胺基嘧啶酮；本发明具有反应试剂廉价易得、反应条件温和，产品后处理和提纯方法操作简便，产率和纯度高等特点，能方便、快捷地合成不同取代的2‑烃基胺基嘧啶酮，以作生物活性筛。