3-<(2-aminoethyl)thio>-4,4-difluoro-2-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<(2-aminoethyl)thio>-4,4-difluoro-2-butenoic acid
• 英文别名: 3-(2-aminoethylsulfanyl)-4,4-difluorobut-2-enoic acid
• 化学式: C₆H₉F₂NO₂S
• 分子量: 197.206
• InChiKey: ZTJBPMOYIHTPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2-aminoethyl)thio>-4,4-difluoro-2-butenoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以66%的产率得到potassium 2-(difluoromethyl)-thiazolidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  双功能杂亲核试剂与多氟-2-炔酸的串联分子间-分子内迈克尔加成。多氟烷基化氮杂杂环的简便合成

  摘要：

  多氟-2-炔酸，Rf-C≡C-COOH（1a-c：a，Rf = CHF2；b，Rf = CF3；c，Rf = CHF2CF2CF2），很容易与多种分子进行分子间-分子内迈克尔加成反应双功能氮杂亲核试剂，如 RNHCH2CH2XH（R = H，Me；X = NH，S，O，NMe）和邻苯二胺，得到相应的羧化和/或脱羧 2-（多氟烷基）咪唑烷、噻唑烷和恶唑烷衍生物中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3021
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟丁-2-炔酸 、 巯基乙胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-<(2-aminoethyl)thio>-4,4-difluoro-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能杂亲核试剂与多氟-2-炔酸的串联分子间-分子内迈克尔加成。多氟烷基化氮杂杂环的简便合成

  摘要：

  多氟-2-炔酸，Rf-C≡C-COOH（1a-c：a，Rf = CHF2；b，Rf = CF3；c，Rf = CHF2CF2CF2），很容易与多种分子进行分子间-分子内迈克尔加成反应双功能氮杂亲核试剂，如 RNHCH2CH2XH（R = H，Me；X = NH，S，O，NMe）和邻苯二胺，得到相应的羧化和/或脱羧 2-（多氟烷基）咪唑烷、噻唑烷和恶唑烷衍生物中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3021

文献信息

• Tandem Intermolecular–Intramolecular Michael Addition of Bifunctional Hetero Nucleophiles to Polyfluoro-2-alkynoic Acids. Facile Synthesis of Polyfluoroalkylated Azaheterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3021

  日期：1994.11

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, Rf–C≡C–COOH (1a—c: a, Rf = CHF2; b, Rf = CF3; c, Rf = CHF2CF2CF2), readily underwent an intermolecular–intramolecular Michael addition reaction with a variety of bifunctional azanucleophiles, such as RNHCH2CH2XH (R = H, Me; X = NH, S, O, NMe) and o-phenylenediamine, to give the corresponding carboxylated and/or decarboxylated 2-(polyfluoroalkyl)imidazolidine, thiazolidine

  多氟-2-炔酸，Rf-C≡C-COOH（1a-c：a，Rf = CHF2；b，Rf = CF3；c，Rf = CHF2CF2CF2），很容易与多种分子进行分子间-分子内迈克尔加成反应双功能氮杂亲核试剂，如 RNHCH2CH2XH（R = H，Me；X = NH，S，O，NMe）和邻苯二胺，得到相应的羧化和/或脱羧 2-（多氟烷基）咪唑烷、噻唑烷和恶唑烷衍生物中等至良好的产量。