1-ethyl-3-methylimidazolium salicylate | 945611-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium salicylate
• 英文别名: 2-Carboxyphenolate;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium；2-carboxyphenolate;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium
• CAS: 945611-28-9
• 化学式: C₆H₁₁N₂*C₇H₅O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: VJPVMNOPCPAQLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanthanum salicylate monohydrate 、 1-ethyl-3-methylimidazolium salicylate 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrakissalicylatolanthanate
  参考文献：
  名称：

  磁性、光致和电致发光：多功能离子 Tb 配合物

  摘要：

  在寻找新的多功能材料，特别是在固态照明中的应用中，一组一般组成为 [Cat][Tb(Sal) 4 ] 的水杨酸铽 (Sal) 配合物与常见的离子液体形成 (IL) 阳离子[Cat] = (2-羟乙基)三甲基铵（胆碱）（Chol +）、二烯丙基二甲基铵（DADMA +）、1-乙基-3-甲基咪唑鎓（C 2 C 1 Im +）、1-丁基-3-甲基咪唑鎓（C 4 C 1 Im + )、1-乙基-3-乙烯基咪唑鎓 (C 2 Vim + ) 和四丁基鏻 (P 4444 +) 合成。与类似的 La 化合物相比，所有 Tb 化合物都通过配体的能量转移表现出高色纯度的强绿色光致发光，并且在配体激发时量子产率可高达 63%。当用 HF 发生器激发时，这些化合物显示出与任务相同的强烈绿色电致发光。这些发现承诺在固态照明中作为发射体材料的巨大应用潜力。作为附加功能，Tb 化合物对施加的外部场显示出强烈的响应，使它们成为多功能材料。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01875
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基碘化咪唑鎓 、 水杨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-3-methylimidazolium salicylate
  参考文献：
  名称：

  含有植物来源的苯甲酸盐作为阴离子，表现出超分子聚合物聚集：聚集对水性介质中有机催化的影响

  摘要：

  天然存在的苯甲酸 （BA） 衍生阴离子已被用于制备无卤素亲水性离子液体 （ILs 1-4）。这些 IL 的超分子聚合物聚集行为已通过高分辨率电子喷雾电离质谱 （HR-ESI-MS） 进行了研究。此外，这些 ILs 被用作催化剂/相转移催化剂合成四氢苯并[b]吡喃及其衍生物。这些反应在超声辅助下在水性介质中进行。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-羟基苯甲酸酯 （IL-1） 是一种高效的催化剂，在 30 分钟内产生 86.9% 的产物。此外，还研究了 ILs 的聚集行为对其催化活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116329
• 作为试剂：
  描述：

  异香兰素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 1-ethyl-3-methylimidazolium salicylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86.9%的产率得到2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有植物来源的苯甲酸盐作为阴离子，表现出超分子聚合物聚集：聚集对水性介质中有机催化的影响

  摘要：

  天然存在的苯甲酸 （BA） 衍生阴离子已被用于制备无卤素亲水性离子液体 （ILs 1-4）。这些 IL 的超分子聚合物聚集行为已通过高分辨率电子喷雾电离质谱 （HR-ESI-MS） 进行了研究。此外，这些 ILs 被用作催化剂/相转移催化剂合成四氢苯并[b]吡喃及其衍生物。这些反应在超声辅助下在水性介质中进行。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-羟基苯甲酸酯 （IL-1） 是一种高效的催化剂，在 30 分钟内产生 86.9% 的产物。此外，还研究了 ILs 的聚集行为对其催化活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116329

文献信息

• Highly Luminescent and Color-Tunable Salicylate Ionic Liquids
  作者：Paul S. Campbell、Mei Yang、Demian Pitz、Joanna Cybinska、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1002/chem.201301363

  日期：2014.4.14

  5 % can be achieved in salicylate‐bearing ionic liquids. A range of these ionic liquids have been synthesized and their photoluminescent properties studied in detail. The differences noted can be related back to the structure of the ionic liquid cation and possible interionic interactions. It is found that shifts of emission, particularly in the pyridinium‐based ionic liquids, can be related to cation–anion

  在含水杨酸酯的离子液体中，可以实现高达40.5％的高量子产率。已经合成了一系列这些离子液体，并详细研究了它们的光致发光性能。注意到的差异可能与离子液体阳离子的结构以及可能的离子间相互作用有关。发现发射的变化，特别是在基于吡啶鎓的离子液体中，可能与阳离子-阴离子对的相互作用有关。通过组合不同的IL证明了便捷且受控的发射颜色混合，发射颜色的范围从蓝色到黄色。
• Estimation of Physico-Chemical Properties and Structure Characteristics of New Alkylimidazolium Salicylate Ionic Liquids
  作者：Ying Wei、Bing Wang、Zhen Zhao、Xin-yuan Zhang、Xuan-yu Wu、Qing-Guo Zhang

  DOI：10.1515/zpch-2015-0576

  日期：2016.8.28

  Two new ionic liquids derived from natural product salicylate, 1-methyl-3-ethylimidazolium salicylate ([Emim][Sal]) and 1,2-dimethyl-3-ethylimidazolium salicylate ([Emmim][Sal]), were synthesized and characterized. The density, surface tension, viscosity, and electrical conductivity of two ionic liquids were determined from 288.15 to 343.15 K. The physico−chemical properties of the ionic liquids were estimated from the experimental data by empiric or semi-empiric methods, such as, coefficients of thermal expansion, molecular volume, standard molar entropy, lattice energy, enthalpy of vaporization, and so on. According to the interstice model of ionic liquids, the interstice parameters like coefficients of thermal expansion and interstice volume etc. were estimated, too. The experimental results and Density Functional Theory (DFT) calculation were employed to discuss the structure characteristics caused by differences of cations/anions for properties of two ionic liquids. And by the Vogel–Fulcher–Tamman (VFT) equation, the temperature dependences of the ILs viscosities and electric conductivities were graphically described. The structures, the energetics and COSMO volumes of all investigated ions are obtained by combining DFT calculations and the COSMO–RS methodology to describe intermolecular interactions of ionic liquids.

  本文合成并表征了两种新的离子液体，它们是从天然产物水杨酸衍生而来的，分别为1-甲基-3-乙基咪唑水杨酸盐([Emim][Sal])和1,2-二甲基-3-乙基咪唑水杨酸盐([Emmim][Sal])。测定了两种离子液体的密度、表面张力、粘度和电导率，温度范围为288.15至343.15K。通过经验或半经验方法，例如热膨胀系数、分子体积、标准摩尔熵、晶格能、汽化焓等，从实验数据估算了离子液体的物理化学性质。根据离子液体的间隙模型，还估算了间隙参数，如热膨胀系数和间隙体积等。实验结果和密度泛函理论(DFT)计算被用来讨论由阳离子/阴离子差异引起的两种离子液体性质的结构特征。通过Vogel-Fulcher-Tamman(VFT)方程，图形地描述了离子液体的粘度和电导率随温度的变化。通过结合DFT计算和COSMO-RS方法来描述离子液体的分子间相互作用，获得了所有研究离子的结构、能量和COSMO体积。

• Active pharmaceutical ingredients based on salicylate ionic liquids: insights into the evaluation of pharmaceutical profiles
  作者：Paula C. A. G. Pinto、Diogo M. G. P. Ribeiro、Ana M. O. Azevedo、Vanessa Dela Justina、E. Cunha、K. Bica、M. Vasiloiu、Salette Reis、M. Lúcia M. F. S. Saraiva

  DOI：10.1039/c3nj00731f

  日期：——

  evaluation of the protein binding affinity, partition coefficients (with a biomimetic membrane) and surfactant properties of three pharmaceutically active ionic liquids based on the salicylate anion. Fluorescence spectroscopy was used for the evaluation of the binding of ionic liquids to human serum albumin and for the determination of critical micelle concentrations. Partition coefficients were determined using

  这项工作基于对三种基于水杨酸根阴离子的药物活性离子液体的蛋白结合亲和力，分配系数（具有仿生膜）和表面活性剂性能的评估。荧光光谱法用于评估离子液体与人血清白蛋白的结合并用于确定临界胶束浓度。使用十六烷基磷酸胆碱的胶束和UV-Vis衍生光谱法确定分配系数。结果表明，所有化合物都与人血清白蛋白牢固而自发地结合，并具有形成胶束的能力。所确定的分配系数比起始材料高出6倍，证明离子液体形式比水杨酸盐的无机盐形式对脂质相具有更大的亲和力。通常，所研究的水杨酸酯离子液体表现出令人感兴趣的药物特性，就将所述化合物掺入抗微生物药物制剂中而言呈现出有利的性能。有证据表明，测试的离子液体可以通过对细胞膜的直接作用，如其表面活性剂性质和高分配至疏水环境的能力所表明的。
• Active Pharmaceutical Ingredient-Ionic Liquids (API-ILs): Nanostructure of the Glassy State Studied by Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Olga D. Bakulina、Mikhail Yu. Ivanov、Dmitriy V. Alimov、Sergey A. Prikhod’ko、Nicolay Yu. Adonin、Matvey V. Fedin

  DOI：10.3390/molecules27165117

  日期：——

  for pharmaceutical applications. Although nanostructuring phenomena were actively investigated in common ILs, their studies in API-ILs are scarce so far. In this work, using the complex methodology of Electron Paramagnetic Resonance (EPR) and dissolved spin probes, we investigate nanostructuring phenomena in a series of API-ILs: [Cnmim][Ibu], [Cnmim][Gly], and [Cnmim][Sal] with n = 2, 4, and 6, respectively

  活性药物成分离子液体 (API-IL) 作为一类特殊的离子液体，具有不寻常的理化特性以及同时具有药物应用潜力的特性，引起了越来越多的关注。尽管纳米结构现象在普通离子液体中得到了积极的研究，但迄今为止在 API-IL 中的研究还很少。在这项工作中，我们使用电子顺磁共振 (EPR) 和溶解自旋探针的复杂方法，研究了一系列 API-IL 中的纳米结构现象：[C n mim][Ibu]、[C n mim][Gly]、和 [C n mim][Sal]，其中n分别为 2、4 和 6。我们揭示了 API-IL 和常见 IL 的相似趋势，以及所研究的 API-IL 固有的特性。 [C n mim][Ibu] 观察到的异常行为归因于 [Ibu] -阴离子中存在非极性片段，与常见的 IL 相比，这导致在自由基周围形成更复杂的纳米结构。了解这种自组织分子结构形成的一般趋势对于应用 API-IL 具有根本意义和重要性。
• Method for fusing aramid/aramid fibers
  申请人：PROIONIC GMBH

  公开号：US10723849B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  A method for welding aramid fibers, wherein a) at least one area of an aramid fiber is treated with an ionic liquid so that the aramid is partially dissolved, b) the aramid fiber is contacted via the dissolved area with another aramid fiber area with pressure being applied to the contact area, and subsequently c) the partially dissolved area of the aramid is re-coagulated.

  一种焊接芳纶纤维的方法，其中 a) 用离子液体处理芳纶纤维的至少一个区域，使芳纶纤维部分溶解；b) 通过溶解区域将芳纶纤维与另一个芳纶纤维区域接触，并在接触区域施加压力；随后 c) 重新凝结芳纶纤维的部分溶解区域。