2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1S)-1-<3-<(methoxyfumaroyl)amino>phenyl>-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1S)-1-<3-<(methoxyfumaroyl)amino>phenyl>-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
• 英文别名: methyl (E)-4-[3-[(1S)-1-[[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-methylamino]-2-pyrrolidin-1-ylethyl]anilino]-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₂₆H₂₉Cl₂N₃O₄
• 分子量: 518.44
• InChiKey: WMKQVFAINVHENN-BREAQWACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1S)-1-<3-<(methoxyfumaroyl)amino>phenyl>-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008