2-(phenylcarbamoyl)phenyl benzylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylcarbamoyl)phenyl benzylcarbamate
• 英文别名: [2-(phenylcarbamoyl)phenyl] N-benzylcarbamate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: QWKOSGDZUIEDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(phenylcarbamoyl)phenyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酚N-单取代氨基甲酸酯：多靶标化合物的抗结核和毒性评估

  摘要：

  新型抗分枝杆菌药物的研究代表了一个前沿课题。三十酚醛Ñ单取代的氨基甲酸盐，水杨酰苯胺和4-氯苯酚的衍生物，进行了针对研究结核分枝杆菌ħ 37镭，H 37器Rv包括多药和广泛耐药株，鸟分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌，结核分枝金和耻垢分枝杆菌作为非结核分枝杆菌（NTM）的代表，以及它们在HepG2细胞中的细胞毒性和细胞抑制特性。由于水杨酰苯胺是多靶标化合物，因此我们还确定了对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶的抑制，这是一种与持续性结核感染的维持有关的酶。药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的最低抑菌浓度均从≤0.5μM起对于NTM，≤0.79μM，与现有药物无交叉耐药性。卤代水杨酰苯胺支架的存在导致改善的活性。我们已经证实异柠檬酸裂合酶不是关键的靶标，所呈现的氨基甲酸酯仅表现出中等的抑制活性（在10μM的浓度下可达18％）。大多数化合物对HepG2细胞没有细胞毒性，其中一些没有细胞抑制活性。几种氨基甲酸酯对结核分枝

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111578

文献信息

• Salicylanilide N-monosubstituted carbamates: Synthesis and in vitro antimicrobial activity
  作者：Martin Krátký、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.004

  日期：2016.3

  The research of innovative antimicrobial agents represents a cutting edge topic. Hence, we synthesized and characterised novel salicylanilide N-monosubstituted carbamates. Twenty compounds were evaluated in vitro against eight bacterial strains and eight fungal species. The lowest minimum inhibitory concentrations (MICs) were found to be ⩽0.49 μM. Genus Staphylococcus, including methicillin-resistant

  创新型抗菌剂的研究代表了一个前沿课题。因此，我们合成并表征了新的水杨酰苯胺N-单取代的氨基甲酸酯。在体外针对二十种化合物针对八种细菌菌株和八种真菌进行了评估。最低最低抑菌浓度（MICs）为⩽0.49μM。金黄色葡萄球菌属，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和真菌毛癣菌一致地显示最高的敏感性，而革兰氏阴性细菌和大多数真菌则较不易感。与现有药物相比，多种氨基甲酸酯提供了相当或更高的体外抗菌活性。有趣的是，MIC从31.25μM开始抑制肺炎克雷伯菌的广谱β-内酰胺酶生产菌株。就葡萄球菌而言，2-[（（4-溴苯基）氨基甲酰基] -4-氯苯基苯基氨基甲酸酯）的MIC值最低（M0.98μM）。2-[（4-溴苯基）氨基甲酰基] -4-氯苯基苄基氨基甲酸酯显示最宽的抗真菌作用谱。结果表明，某些水杨酰苯胺氨基甲酸酯可被认为是有希望的未来研究对象。