methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3H-1-benzoxepine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VYYOBIPGDFUPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三甲氧基硅烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱催化维蒂希反应：苯并恶庚啶酮的合成

  摘要：

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02789

文献信息

• Benzoxepinones: A new isoform-selective class of tumor associated carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Aiga Grandane、Alessio Nocentini、Thomas Werner、Raivis Zalubovskis、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115496

  日期：2020.6

  Benzoxepinones ("homocoumarins") are identified as a new class of selective inhibitors for tumor associated human carbonic anhydrases (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms IX and XII. Similar to coumarins, they do not inhibit or poorly inhibit cytosolic human (h) isoforms hCA I and II, but act as nanomolar inhibitors of the trans-membrane, tumor associated isoforms hCA IX and XII.

  苯并氧庚环酮（“高香豆素”）被鉴定为与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型IX和XII的新型选择性抑制剂。与香豆素类似，它们不抑制或抑制抑制细胞质的人（h）异构体hCA I和II，但充当跨膜，与肿瘤相关的异构体hCA IX和XII的纳摩尔抑制剂。