methyl (E)-4-<(7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino>-4-oxobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: methyl (E)-4-<(7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino>-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino]-4-oxobut-2-enoate；methyl (E)-4-[[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: DHSWJTQWQGALCX-IRYZUVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (E)-4-<(7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino>-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  6β-氨基-4,5α-环氧吗啡喃及其14-羟基衍生物的合成和Tri标记为潜在的具有μ阿片激动剂活性的亲和标记探针

  摘要：

  描述了6β-氨基-7,8-二氢吗啡喃的6β-（甲基富马酰胺基）和6β-氯乙酰胺基衍生物1b和1c以及相应的14-羟基衍生物1e和1f的合成。这些化合物的7,8-二氢衍生物以非活性形式（2b，c，e，f）和tri化形式（3b，c，e，f）合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790114

文献信息

• Synthesis and Tritium Labelling of 6β-Amino-4,5α-epoxymorphinans and their 14-hydroxy derivatives as potential affinity labelling probes with μ opioid agonist activity
  作者：Ferenc Ötvös、Géza Tóth、Sándor Lovas、Csaba Simon、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1002/hlca.19960790114

  日期：1996.2.7

  The synthesis of 6β-(methylfumaramido) and 6β-chloroacetamido derivatives 1b and 1c of 6β-amino-7,8- didehydromorphinan and the corresponding 14-hydroxy derivatives 1e and 1f are described. The 7,8-dihydro derivatives of these compounds were synthesized in inactive (2b,c,e,f) as well as in tritiated form (3b,c,e,f).

  描述了6β-氨基-7,8-二氢吗啡喃的6β-（甲基富马酰胺基）和6β-氯乙酰胺基衍生物1b和1c以及相应的14-羟基衍生物1e和1f的合成。这些化合物的7,8-二氢衍生物以非活性形式（2b，c，e，f）和tri化形式（3b，c，e，f）合成。