4,4'-((1E,4E)-penta-1,4-diene-1,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-((1E,4E)-penta-1,4-diene-1,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 1,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-1,4-diene；4-[(1E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-1,4-dienyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: NUITXMZDWYBZLK-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇	coniferal alcohol	458-35-5	C10H12O3	180.203
  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚	3-methoxy-4-hydroxystyrene	7786-61-0	C9H10O2	150.177

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 、 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 六氟磷酸钾 、 四(三苯基膦)钯 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到4,4'-((1E,4E)-penta-1,4-diene-1,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化

  摘要：

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01309

文献信息

• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。