butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide
• 英文别名: Butyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylammonium bromide；butyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₈H₂₀NO
• 分子量: 226.157
• InChiKey: RPAAYHPLZCTVKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide 在 Amberlite^TM IRN-78 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  新型生物相容性N-乙酰基氨基酸N-烷基胆碱基离子液体增强水溶性差的药物的水溶性

  摘要：

  制药行业的主要挑战是寻找水溶性差的药物分子的潜在溶剂。离子液体（IL）由于其独特的物理化学和生物学特性，已作为（共）溶剂吸引了该行业。在此，提出了一种使用新的生物相容性N-乙酰基氨基酸N来增强对乙酰氨基酚和双氯芬酸钠的水溶性的直接方法。-烷基胆碱基离子液体作为助溶剂（0.2-1摩尔％）。这些新的离子液体能够将这些药物的水溶性提高到纯水或无机盐溶液中的四倍。在存在这些IL的情况下，药物的亲脂性（对乙酰氨基酚的log P没有显着变化，但对双氯芬酸钠而言，其亲脂性有可能显着降低。关于人皮肤成纤维细胞的细胞毒性，观察到IL并未显示出明显的毒性）。与各自的前体相比，能够提高细胞活力。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N,N-二甲基乙醇胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.5%的产率得到butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  扩大疏水离子液体的结构多样性：Gemini离子液体的理化性质和毒性

  摘要：

  离子液体（ILs）被标记为一种有前途的绿色替代传统材料的方法。但是，已发现许多IL，特别是疏水性IL（HIL）具有毒性。HIL的结构多样性有限，因为大多数HIL由具有长烷基链并与[BF 4 ]，[PF 6 ]或[NTf 2 ]阴离子配对的杂芳族阳离子组成。这项研究旨在通过合成两组具有独特阳离子和阴离子的HIL来使HIL多样化。第一组HIL包含与[NTf 2]阴离子。[DC-醚]阳离子被鉴定为有前途的阳离子，并与一系列不对称双（磺酰基）酰胺阴离子配对以形成第二组HIL。总共合成了20个HIL。每个HIL均使用传统的物理化学技术进行表征，并使用体外和体内方法评估其毒性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00742d
• 作为试剂：
  描述：

  subphthalocyanine 、 吡啶-3,4-二腈 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到zinc(II) tribenzo[b:g:l]pyrido[3,4-q]porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical benzoporphyrazines in functional ionic liquids and formation of self-aggregates of zinc(II) pyridino[3,4]tribenzoporphyrazines in solutions

  摘要：

  Unsymmetrically substituted metal-free and metallated benzoporphyrazines including pyridino[3,4]-tribenzoporphyrazinic macrocycles have been synthesized in good yields by ring expansion reactions of boron(III) subphthalocyanines with phthalonitriles in functional ammonium ionic liquids in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-ene (DBU) under different reaction conditions. The concentration dependent UV/vis, fluorescence, NMR and ESI-MS spectroscopic data indicate that zinc(II) pyridino[3,4]tribenzoporphyrazines exist as head-to-tail self-aggregates in the solution phase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.046

文献信息

• The influence of bromide-based ionic liquids on solubility of {LiBr (1) + water (2)} system. Experimental (solid + liquid) phase equilibrium data. Part 2
  作者：Marta Królikowska、Maciej Zawadzki、Michał Skonieczny

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.06.006

  日期：2018.9

  (3)} ternary systems, with fixed IL to LiBr mass fraction w = 0.3 for all ILs and w = 0.1 and 0.2 for ammonium-based ILs and [MOR1,3SO3] have been performed by dynamic method. For all of the tested systems the transition point between lithium bromide dihydrate and monohydrate form was observed. Significant solubility enhancement of lithium bromide in water was obtained by adding ionic liquid, or zwitterionic

  这项工作的主要目的是研究离子液体（ILs）或两性离子化合物（ZI）作为LiBr（1）+ water（2）}系统的抗结晶添加剂，通常在吸收式制冷技术中用作工作对。在这项研究中，溴化锂在水中的溶解度已在较宽的温度和组成范围内测定，并与文献数据进行了比较。使用van't Hoff曲线计算二水合锂和一水合锂形式之间的转变温度和焓。这项工作的主要目的是确定和讨论在存在IL或ZI作为添加剂的情况下溴化锂在水中的溶解度。溶解度测量是使用动态方法在（230至370）K的温度范围内进行的。在这项工作中，新的介电常数为：N-甲基-N-（2-羟乙基）吗啉溴化物，[MOR 1,2OH ] [Br]，N-（2-乙酰氧基）乙基-N-甲基-吗啉溴化物，[MOR 1,2（OOC）1 ] [ Br]，N-甲基-N-（2-乙氧基-2-氧乙基）-吗啉溴化物，[MOR 1,1（COO）2 ] [Br]，1-甲基-3-（2-羟乙基）咪唑鎓溴化物，
• Enhancement of water solubility of poorly water-soluble drugs by new biocompatible N-acetyl amino acid N-alkyl cholinium-based ionic liquids
  作者：Ana R. Jesus、Mário R.C. Soromenho、Luís R. Raposo、José M.S.S. Esperança、Pedro V. Baptista、Alexandra R. Fernandes、Patrícia M. Reis

  DOI：10.1016/j.ejpb.2019.03.004

  日期：2019.4

  potential solvents for poorly water-soluble drug molecules. Ionic liquids (ILs) have attracted this industry as (co-) solvents due to their unique physicochemical and biological properties. Herein, a straightforward approach for the enhancement of the water solubility of paracetamol and sodium diclofenac is presented, using new biocompatible N-acetyl amino acid N-alkyl cholinium-based ionic liquids as

  制药行业的主要挑战是寻找水溶性差的药物分子的潜在溶剂。离子液体（IL）由于其独特的物理化学和生物学特性，已作为（共）溶剂吸引了该行业。在此，提出了一种使用新的生物相容性N-乙酰基氨基酸N来增强对乙酰氨基酚和双氯芬酸钠的水溶性的直接方法。-烷基胆碱基离子液体作为助溶剂（0.2-1摩尔％）。这些新的离子液体能够将这些药物的水溶性提高到纯水或无机盐溶液中的四倍。在存在这些IL的情况下，药物的亲脂性（对乙酰氨基酚的log P没有显着变化，但对双氯芬酸钠而言，其亲脂性有可能显着降低。关于人皮肤成纤维细胞的细胞毒性，观察到IL并未显示出明显的毒性）。与各自的前体相比，能够提高细胞活力。
• Density, Thermal Expansion and Viscosity of Cholinium-Derived Ionic Liquids
  作者：Anabela J. L. Costa、Mário R. C. Soromenho、Karina Shimizu、Isabel M. Marrucho、José M. S. S. Esperança、José N. Canongia Lopes、Luís Paulo N. Rebelo

  DOI：10.1002/cphc.201100852

  日期：2012.5.14

  Density and viscosity data of the N‐alkyl‐N,N‐dimethyl‐N‐(2‐hydroxyethyl)ammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ionic liquids homologous series [N1 1 n 2(OH)][Ntf2] with n=1, 2, 3, 4 and 5 have been measured at atmospheric pressure in the 283

  N-烷基-N，N-二甲基-N-（2-羟乙基）铵双（三氟甲基磺酰基）亚胺离子液体同系物[N 1 1 n 2（OH） ] [Ntf 2 ]的密度和粘度数据，其中n = 1，2，3，4和5在283 < T / K的大气压下进行了测量<373温度范围，并已计算出相应的等压热膨胀系数。这项工作研究了增加基于胆碱的阳离子的烷基链长度对该离子液体家族的密度，粘度和相关性能的影响。基于阳离子和阴离子的有效摩尔体积的体积预测方法用于估算本研究中存在的不同阳离子的有效摩尔体积。该结果与其他阳离子家族的数据相符，该数据显示，除了[N 1 1 1 2（OH） ] +以外，阳离子烷基链上每个CH 2基的摩尔体积增量约为17.2 cm 3  mol -1。，它表现出异常的行为。分子动力学模拟结果用于从分子角度解释沿同源序列的体积行为。还测试了基团贡献方法对密度和粘度的预测能力。
• Dependence of in vitro Enzymic Hydrolysis of Alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium Bromides on the Alkyl Length
  作者：Eva Olaszová、Ingrid Paulíková、Otto Helia、Emil Švajdlenka、Ferdinand Devínský、Ivan Lacko

  DOI：10.1135/cccc19980245

  日期：——

  Microsomal esterases were used in the study of the in vitro enzymic hydrolysis of the ester bond in alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium bromides. These compounds are potential "soft" disinfectants, easily biodegradable to nontoxic biologically inactive hydrolytic products, namely substituted choline and benzoic acid. Formation of the latter product was used to monitor the kinetics of the reaction. It has been found that the rate of enzymic hydrolysis is substantially influenced by different length of the alkyl chain on the ammonium nitrogen. At the same time, interspecies (rat-mouse) and interorgan (liver-kidney) variability has been observed.

  在研究中使用了微粒体酯酶来研究烷基(2-苯甲酰氧乙基)二甲基铵溴化物酯键的体外酶解。这些化合物是潜在的“软”消毒剂，容易生物降解为无毒的生物不活性水解产物，即取代胆碱和苯甲酸。后者产物的形成用于监测反应的动力学。发现酶解速率受铵氮上烷基链长度不同的显著影响。同时，观察到了种间（大鼠-小鼠）和器官间（肝脏-肾脏）的变异性。
• Measuring the effect of ionic liquids on laccase activity using a simple, parallel method
  作者：Lars Rehmann、Ekaterina Ivanova、Jamie L. Ferguson、H. Q. Nimal Gunaratne、Kenneth R. Seddon、Gillian M. Stephens

  DOI：10.1039/c2gc16009a

  日期：——

  Laccase activity was measured in the presence of 63 water-miscible and water-immiscible ionic liquids, including imidazolium, pyridinium, quaternary ammonium and quaternary phosphonium salts. A simple, parallel method was used to determine activity. In general, water-immiscible ionic liquids, especially bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amide salts, supported the highest enzyme activities.

  在63种可溶于水和不溶于水的离子液体存在下测量了漆酶活性，这些离子液体包括咪唑鎓、吡啶鎓、四级铵盐和四级膦盐。采用了一种简单的并行方法来确定活性。通常，不溶于水的离子液体，特别是双[(三氟甲基)磺酰]氨盐，支持了最高的酶活性。