3-ethyl-N,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-ethyl-N,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide
• 英文别名: 3-ethyl-N,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XCGYUURNOLRRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 [CpRu(CH₃CN)3][SbF₆]2 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲基丙酮酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-ethyl-N,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的分子内氢化芳基化、酰胺芳基化和Heck型反应：由酰胺导向基团确定的三种不同途径

  摘要：

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307631

文献信息

• Amide-Directed Intramolecular Co(III)-Catalyzed C–H Hydroarylation of Alkenes for the Synthesis of Dihydrobenzofurans with a Quaternary Center
  作者：Asier Carral-Menoyo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01413

  日期：2020.8.7

  example of Cp*Co(III)-catalyzed intramolecular hydroarylation of allyl aryl ethers using an amide directing group for the preparation of 3,3-disubstituted dihydrobenzofurans in high yields is described. The reaction of the unactivated alkene is completely selective for the formation of the quaternary center, allowing different substitution patterns on the aromatic ring and the alkene. The cyclization

  描述了Cp * Co（III）催化的烯丙基芳基醚的分子内氢化芳基化的第一个实例，该酰胺基芳基用于高产率地制备3,3-二取代的二氢苯并呋喃。未活化的烯烃的反应对于形成季中心是完全选择性的，从而在芳环和烯烃上允许不同的取代方式。环化作用还可以扩展到六元环的形成和N-高allylinlindoles。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Arenes and Mechanistic Study: Synthesis of Dihydrobenzofurans, Indolines, and Chromans
  作者：Raja K. Rit、Koushik Ghosh、Rajib Mandal、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01734

  日期：2016.9.16

  A ruthenium-catalyzed, amide-directed intramolecular hydroarylation of alkene-tethered benzamide derivatives is discussed. This method proficiently constructs dihydrobenzofuran, indoline, and chroman skeletons of biological significance in good to excellent yields; the overall process is atom-economical and step-efficient. The reaction exhibits broad scope, tolerating common functional groups, labile

  讨论了钌催化的，酰胺键合的烯烃系苯甲酰胺衍生物的分子内氢芳基化反应。该方法能够以良好或优异的产率熟练地构建具有生物学意义的二氢苯并呋喃，二氢吲哚和苯并二氢吡喃骨架。整个过程是原子经济且高效的。该反应显示出宽泛的范围，可耐受常见的官能团，不稳定的保护单元和杂芳基基序。使用催化量的碱就足够了。氘加扰和动力学研究为理解反应机理提供了有价值的事实。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group
  作者：Tyler A. Davis、Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201307631

  日期：2013.12.23

  reaction pathways of a wide variety of tethered alkenes can be accessed through changing the amide directing group. This provides an efficient route to a myriad of complex polycyclic products, many containing newly formed all‐carbon quaternary centers. Amidoarylations can diastereoselectively deliver products with up to three contiguous stereocenters.

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。