methyl-3-<(2R/S,3R/S)-2-(4-hydroxy-3-methoxy)-3-hydroxylmethyl-1,4-benzodioxan-6-yl>propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl-3-<(2R/S,3R/S)-2-(4-hydroxy-3-methoxy)-3-hydroxylmethyl-1,4-benzodioxan-6-yl>propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: XSDBDAGVRJRROH-ZZJJIUHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-<(2R/S,3R/S)-2-(4-hydroxy-3-methoxy)-3-hydroxylmethyl-1,4-benzodioxan-6-yl>propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到americanol A methyl ether
  参考文献：
  名称：

  新木脂素的全合成研究(I)：Americanin A和Americanol A甲基醚的合成

  摘要：

  由易得的咖啡酸 4 和阿魏酸 1 合成了 americanol A (8) 和 americanin A (9) 的甲基醚；cis6 到 trans7 的转换是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a801173g
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-3-<(2R/S,3R/S)-2-(4-hydroxy-3-methoxy)-3-hydroxylmethyl-1,4-benzodioxan-6-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  新木脂素的全合成研究(I)：Americanin A和Americanol A甲基醚的合成

  摘要：

  由易得的咖啡酸 4 和阿魏酸 1 合成了 americanol A (8) 和 americanin A (9) 的甲基醚；cis6 到 trans7 的转换是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a801173g

文献信息

• Study on the Total Synthesis of Neolignans(I): Synthesis of the Methyl Ethers of Americanin A and Americanol A
  作者：XueGong She、ShiHui Qi、WenXin Gu、XinFu Pan

  DOI：10.1039/a801173g

  日期：——

  The methyl ethers of americanol A (8) and americanin A (9) were synthesized from the readily available caffeic acid 4 and ferulic acid 1; conversion of cis6 to trans7 is a key step.

  由易得的咖啡酸 4 和阿魏酸 1 合成了 americanol A (8) 和 americanin A (9) 的甲基醚；cis6 到 trans7 的转换是关键步骤。