2-allyldihydrofuran-3(2H)-one | 104034-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-allyldihydrofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-allyldihydrofuran-3-one；2-prop-2-enyloxolan-3-one
• CAS: 104034-54-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DPMBZFWUEMTXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyldihydrofuran-3(2H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-(3-boronopropyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012058065A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基丙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-allyldihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012058065A1

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Dihydrofuran-3(2H)-ones via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylides Generated from α-Oxo Gold Carbenes
  作者：Jinsung Tae、Miyeon Han、Joohee Bae、Juhee Choi

  DOI：10.1055/s-0033-1339662

  日期：——

  oxonium ylides generated from α-oxo gold carbenes were discovered. An ­efficient synthetic method of 2,5-disubstituted dihydrofuran-3(2H)-ones via gold-catalyzed intermolecular oxidation of the allyl homopropargyl ethers with N-oxide was developed. And the synthetic utility of the current method has been proved by concise formal synthesis of (±)-kumausallene.

  发现了由α-氧代金卡宾产生的氧鎓叶立德的新型 [2,3]-σ 重排。开发了一种有效的 2,5-二取代二氢呋喃-3(2H)-酮的合成方法，通过金催化烯丙基高炔丙基醚与 N-氧化物的分子间氧化。并且通过(±)-kumausallene的简洁形式合成证明了当前方法的合成效用。
• ARGINASE INHIBITORS AS THERAPEUTICS
  申请人：Van Zandt Michael

  公开号：US20120129806A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在规范中定义。本发明还提供了这些化合物的药物组合物及其在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病状的方法。
• Arginase inhibitors as therapeutics
  申请人：Van Zandt Michael

  公开号：US09233985B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: where R1, R2, R3, R4, D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在规范中定义。本发明还提供了该化合物的药物组合物以及在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或状况方面使用它们的方法。
• Rhodium(II)-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of Dihydrofuran-3-imines from 1-Tosyl-1,2,3-triazoles
  作者：Alistair Boyer

  DOI：10.1021/ol500309x

  日期：2014.3.21

  Rhodium(II) acetate catalyzes the denitrogenative transformation of 5-substituted and 4,5-disubstituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with pendent allyl and propargyl ether motifs to oxonium ylides that undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give substituted dihydrofuran-3-imines in high yield and diastereoselectivity.
• Intramolecular generation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of oxonium ylides
  作者：Michael C. Pirrung、John A. Werner

  DOI：10.1021/ja00279a076

  日期：1986.9