N-(2'-methoxyphenyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(2'-methoxyphenyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (3alpha,5beta,7alpha,8xi,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-N-(2-methoxyphenyl)cholan-24-amide；(4R)-N-(2-methoxyphenyl)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₅
• 分子量: 513.718
• InChiKey: HWBVYXYBECUTBC-SQDAGOJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 邻甲氧基苯胺 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-(2'-methoxyphenyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  对难辨梭状芽孢杆菌流行菌株有效的孢子萌发抑制剂的设计，合成和表征。

  摘要：

  艰难梭菌感染（CDI），尤其是由BI / NAP1 / 027流行株引起的艰难梭菌感染，要治疗具有挑战性。解决该疾病的一种方法是通过抑制艰难梭菌孢子的萌发来预防CDI的发展。以前的研究已经确定胆酸酰胺米磺酸，CamSA，作为孢子萌发的抑制剂。但是，CamSA对高毒力菌株R20291没有活性。为了解决这个问题，合成了一系列胆酸酰胺，并针对R20291进行了测试。该系列中最好的化合物是具有IC 50的简单苯基酰胺类似物值为1.8μM，是天然发芽抑制剂鹅脱氧胆酸盐的225倍以上。迄今为止，这是最有力的艰难梭菌孢子萌发抑制剂。QSAR和分子模型分析表明，疏水性的增加和部分电荷或极性表面积的减少与效力的增加相关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00632