3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one
• 英文别名: 16-(thien-2-ylmethylene)-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-16-(thiophen-2-ylmethylidene)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂S
• 分子量: 364.508
• InChiKey: NTDFYDJSLAOTRY-JFYQVNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one 、 丙酸 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1'-propionyl-1'H-5'-(2-thienyl)-estra-1(10),2,4-trien-[17,16-c]pyrazoline-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些合成的吡唑啉基-雌二醇-17-候选人的体外和体内抗乳腺癌活性。

  摘要：

  以相应的芳基雌酮2a，b为起始原料，合成了一系列雌酮衍生物2⁻4，它们是通过将雌酮（3-羟基-estran-17-one，1）与4-溴苯甲醛缩合而制得的和噻吩-2-醛。用肼衍生物在乙酸或丙酸中处理2a，b，分别得到吡唑啉衍生物3a⁻f和4a⁻f。此外，结果证明了噻吩基衍生物对MCF-7癌细胞的细胞毒性作用优于4-溴苯酚衍生物。体内异种移植乳腺癌动物模型实验表明，合成的衍生物可用于减少肿瘤体积，而最有效的衍生物（4f）在12天后可将肿瘤体积的发生减少约87.0％。

  DOI：

  10.3390/molecules23071572
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 雌酚酮 在 乙二醇 、 2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用可转换极性溶剂通过克莱森-施密特缩合反应合成16-亚芳基类固醇

  摘要：

  可再生的胍/乙二醇催化剂/溶剂系统用于高产合成具有已知和潜在生物活性的类固醇。胍用作17-氧代类固醇和芳族醛缩合的催化剂。在将溶剂混合物转换成离子形式的碳酸胍烷基化物之后，将产物分离出来，并带有CO 2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800356

文献信息

• The Use of Switchable Polarity Solvents for the Synthesis of 16-Arylidene Steroids via Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Dávid Ispán、Eszter Szánti-Pintér、Máté Papp、Johan Wouters、Nikolay Tumanov、Balázs Zsirka、Ágnes Gömöry、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1002/ejoc.201800356

  日期：2018.6.29

  A recyclable guanidine/ethylene glycol catalyst/solvent system was used in the high‐yielding synthesis of steroids with known and potential biological activity. The guanidine served as the catalyst in the condensation of 17‐oxo steroids and aromatic aldehydes. The products were separated after switching the solvent mixture into an ionic form, a guanidinium alkylcarbonate, with CO2.

  可再生的胍/乙二醇催化剂/溶剂系统用于高产合成具有已知和潜在生物活性的类固醇。胍用作17-氧代类固醇和芳族醛缩合的催化剂。在将溶剂混合物转换成离子形式的碳酸胍烷基化物之后，将产物分离出来，并带有CO 2。
• In Vitro and In Vivo Anti-Breast Cancer Activities of Some Synthesized Pyrazolinyl-estran-17-one Candidates
  作者：Abd Amr、Mohamed El-Naggar、Mohamed Al-Omar、Elsayed Elsayed、Mohamed Abdalla

  DOI：10.3390/molecules23071572

  日期：——

  A series of estrone derivatives, 2⁻4, were synthesized from the corresponding arylidine estrone, 2a,b, as starting materials, which were prepared by condensation of estrone (3-hydroxy-estran-17-one, 1) with 4-bromobenzaldehyde and thiophene-2-aldehyde. Treating of 2a,b with hydrazine derivatives in acetic acid or propionic acid afforded pyrazoline derivatives, 3a⁻f and 4a⁻f, respectively. Furthermore

  以相应的芳基雌酮2a，b为起始原料，合成了一系列雌酮衍生物2⁻4，它们是通过将雌酮（3-羟基-estran-17-one，1）与4-溴苯甲醛缩合而制得的和噻吩-2-醛。用肼衍生物在乙酸或丙酸中处理2a，b，分别得到吡唑啉衍生物3a⁻f和4a⁻f。此外，结果证明了噻吩基衍生物对MCF-7癌细胞的细胞毒性作用优于4-溴苯酚衍生物。体内异种移植乳腺癌动物模型实验表明，合成的衍生物可用于减少肿瘤体积，而最有效的衍生物（4f）在12天后可将肿瘤体积的发生减少约87.0％。