N-triethylsilyl-2-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-triethylsilyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 2-nitro-1-(triethylsilyl)imidazole；Triethyl-(2-nitroimidazol-1-yl)silane
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂Si
• 分子量: 227.338
• InChiKey: CHWKROCLJKQCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triethylsilyl-2-nitroimidazole 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以92%的产率得到1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-2-硝基咪唑衍生的低氧18F PET示踪剂的非放射性标准物和前体的制备

  摘要：

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588991
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-triethylsilyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Vorbrüggen 方法制备 2-硝基咪唑和 d-阿拉伯糖、d-核糖和 d-半乳糖衍生的核苷，并将它们转化为用于示踪剂的潜在前体以进行缺氧成像

  摘要：

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。

  DOI：

  10.1021/jo200727k

文献信息

• Preparation of Nucleosides Derived from 2-Nitroimidazole and <scp>d</scp>-Arabinose, <scp>d</scp>-Ribose, and <scp>d</scp>-Galactose by the Vorbrüggen Method and Their Conversion to Potential Precursors for Tracers To Image Hypoxia
  作者：Anna Schweifer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo200727k

  日期：2011.10.21

  acetylated at the other ones in a one-pot reaction, mixtures of anomeric 1-O-acetyl derivatives were obtained. These were coupled by the Vorbrüggen method and then deblocked at C-5 and tosylated to give precursors for tracers to image hypoxia in four steps without using Hg(CN)2 necessary for other methods. The Vorbrüggen conditions enable a shorter route to azomycin nucleoside analogues than the previous coupling

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。
• Preparation of Nonradioactive Standards and a Precursor for a Hypoxia 18F PET Tracer Derived from 1-(β-d-Galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Anna Schweifer、Petra Malová Križková、Kurt Mereiter

  DOI：10.1055/s-0036-1588991

  日期：2017.7

  converted to a potential precursor for a fluorine-18 labeled hypoxia tumor marker. Two nonradioactive standards, the 6′-deoxy-6′-fluorogalactosyl and the 4′-deoxy-4′-fluoroglucosyl analogue were also prepared. These 2-nitroimidazole nucleosides were prepared by a modified Vorbrüggen coupling. Acetyl-protected 1-(β-d-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole was converted to a potential precursor for a fluorine-18

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。