乙基甲基4-硝基苯基磷酸酯 | 1021-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基甲基4-硝基苯基磷酸酯
• 英文名称: ethyl methyl p-nitrophenyl phosphate
• 英文别名: Methyl-ethyl-p-Nitrophenyl-phosphorsaeureester；ethyl methyl (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 1021-47-2
• 化学式: C₉H₁₂NO₆P
• 分子量: 261.171
• InChiKey: YOMNJRBOMBSLAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基甲基4-硝基苯基磷酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 磷酸单乙基酯
  参考文献：
  名称：

  纳米酶异常的两步水解神经剂。

  摘要：

  基于有机磷酸酯的神经毒剂不可逆地抑制乙酰胆碱酯酶，导致呼吸衰竭，瘫痪和死亡。几种有机磷水解酶能够降解包括杀虫剂和杀虫剂在内的神经毒剂。能够水解神经制剂的稳定的人造酶的开发对于降解对环境有毒的有机磷酸酯很重要。在本文中，我们描述了一种掺入Zr的CeO 2纳米催化剂，该催化剂可用于有效捕获和水解神经毒剂（例如对氧磷甲基酯）并将其水解为毒性较小的单酯。这种不寻常的顺序降解途径涉及共价连接的纳米催化剂-磷酸二酯中间体。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801220
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙基甲基4-硝基苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  外消旋有机磷化合物酶促水解过程中立体选择性的操作控制

  摘要：

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。

  DOI：

  10.1021/ja035625m

文献信息

• Rationally Engineered Mutants of Phosphotriesterase for Preparative Scale Isolation of Chiral Organophosphates
  作者：Feiyue Wu、Wen-Shan Li、Misty Chen-Goodspeed、Miguel A. Sogorb、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja002546r

  日期：2000.10.1

  catalyze the hydrolysis of the most acidic phenolic substituent from an organophosphate triester. The overall rate of hydrolysis is very much dependent on the pKa of the leaving group phenol. 4b To enhance the substrate stereoselectivity exhibited by the wildtype enzyme, we designed and characterized several site-directed mutants of PTE. Three regions within the active site of PTE (small, large, and

  将催化有机磷酸三酯中酸性最强的酚取代基的水解。水解的总速率在很大程度上取决于离去基团苯酚的 pKa。4b 为了增强野生型酶表现出的底物立体选择性，我们设计并表征了 PTE 的几种定点突变体。已确定 PTE 活性位点内的三个区域（小基团、大基团和离去基团）与连接到典型底物磷中心的三个取代基相互作用。7 在结合底物类似物存在的情况下，使用 PTE 的 X 射线晶体结构对这些子位点进行图形定位。这些结合子位点的相对大小似乎在建立野生型 PTE 的立体选择性特性中起主导作用。8 因此，当通过将 Gly60 突变为丙氨酸残基来减小小亚位点的大小时，观察到的突变酶对 SP 异构体水解的立体选择性显着增强。对于底物 I、II 和 III 的外消旋对，SP 异构体的 kcat/Km 值比相应的 RP 异构体高 10 到 400 倍，而 RP 异构体的 kcat/Km 值高 10 000 到 15 000 倍。
• Substrate and stereochemical specificity of the organophosphorus acid anhydrolase from Alteromonas sp. JD6.5 toward p -nitrophenyl phosphotriesters
  作者：Craig M. Hill、Feiyue Wu、Tu-Chen Cheng、Joseph J. DeFrank、Frank M. Raushel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00213-4

  日期：2000.6

  The enzyme OPAA hydrolyzes p-nitrophenyl phosphotriesters bearing substituents at the phosphorus center ranging in size from methyl to phenyl. The enzyme exhibits stereoselectivity toward the hydrolysis of chiral substrates with a preference for the Sp enantiomer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Pottage, Colin, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 229 - 232
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Pottage, Colin

  DOI：——

  日期：——