5β-cholestane-3α,7α,12α,26,27-pentol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholestane-3α,7α,12α,26,27-pentol
• 英文别名: 5β-cyprinol；5beta-Cyprinol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅
• 分子量: 452.675
• InChiKey: JNMALBXXJSWZQY-JKUZLEDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5β-cholestane-3α,7α,12α,26,27-pentol
  参考文献：
  名称：

  Study on the Bile Salts from Sunfish, Mola mola L. I. The Structures of Sodium Cyprinol Sulfates, the Sodium Salt of a New Bile Acid Conjugated with Taurine, and a New Bile Alcohol and Its New Sodium Sulfates.

  摘要：

  通过在硅胶和十八烷基硅烷（ODS）上进行层析，从太阳鱼胆汁中分离出了新的胆汁醇硫酸钠（1a 和 1b）、两种氰醇硫酸钠（2a 和 2b）以及一种与牛磺酸共轭的新胆汁酸钠盐（3），同时还分离出了牛磺胆酸钠（4）。在用吡啶和二氧六环进行水解时，新的硫酸盐 1a 和 1b 都生成了一种新的胆汁醇（5），根据物理化学数据，确定其结构为 5β-cholestane-3α, 7, α11α, 26, 27-戊醇。根据这一结果及其理化数据，新的硫酸盐被确定为 (25S)-和 (25R)-(+)-3α, 7α, 11α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。根据理化数据和化学转化，确定氰基苯酚硫酸钠盐为 (25S)- 和 (25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠盐，化合物 3 为 2-[[3α, 7α, 11α- 三羟基-24-氧代-5β-胆甾烷-24-基]氨基]乙磺酸钠盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.12

文献信息

• BILE ALCOHOL AND DRUG CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA CO., LTD.

  公开号：EP0489933A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A novel bile alcohol of general formula (I), having an efficacious physiological activity and being specified in the configurations of particularly the 20-, 24- and 25-positions; formula (I) wherein one of the groups R₁ and R₂ represents a group of formula (A) or (B) while the other represents -OH or -H; R₃ and R₄ represent each -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na; or alternatively R₂ and R₃ are combined together to represent -OCH₂-, R₂ and R₄ are combined together to represent -OCH₂-, or R₃ and R₄ are combined together to represent -CH₂OCH₂-; provided that R₃ and R₄ do not represent -CH₃ at the same time and that R₁ represents -OH or -H and R₂ represents the group of formula (A) or (B) when R₃ and R₄ represent -CH₂OH at the same time. A drug containing the bile alcohol, including those wherein R₃ and R₄ in the above formula (I) represent each -H, -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na (except for the case where both R₃ and R₄ represent -H at the same time), and 3α 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5α- or -5β-cholane is efficacious as a cerebral function protective agent, cholagogue, cell activator, microcirculation improver, antiarteriosclerotic agent, antihyperlipemia drug, hepatic function improver, anti-inflammatory drug, antithrombotic drug and hypertensive.

  通式（I）的新胆醇具有有效的生理活性，特别是在20、24和25位的构型中进行了指定。其中，R₁和R₂中的一个代表公式（A）或（B）的基团，而另一个代表-OH或-H；R₃和R₄分别代表-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na；或者R₂和R₃结合在一起代表-OCH₂-，R₂和R₄结合在一起代表-OCH₂-，或者R₃和R₄结合在一起代表-CH₂OCH₂-；前提是R₃和R₄不能同时表示-CH₃，而且当R₃和R₄同时表示-CH₂OH时，R₁表示-OH或-H，R₂表示公式（A）或（B）的基团。含有胆醇的药物，包括上述公式（I）中R₃和R₄分别表示-H、-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na的药物（除了R₃和R₄同时表示-H的情况），以及3α 7α，12α，24-四羟基-5α-或-5β-胆烷作为脑功能保护剂、胆汁促进剂、细胞活化剂、微循环改善剂、抗动脉硬化药、降脂药、肝功能改善剂、抗炎药、抗血栓药和降压药具有有效性。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Study on the Bile Salts from Sunfish, Mola mola L. I. The Structures of Sodium Cyprinol Sulfates, the Sodium Salt of a New Bile Acid Conjugated with Taurine, and a New Bile Alcohol and Its New Sodium Sulfates.
  作者：Hitoshi ISHIDA、Hidetoshi NAKAYASU、Hidekazu MIYAMOTO、Haruo NUKAYA、Kuniro TSUJI

  DOI：10.1248/cpb.46.12

  日期：——

  New sodium bile alcohol sulfates (1a and 1b), two sodium cyprinol sulfates (2a and 2b), and the sodium salt of a new bile acid conjugated with taurine (3) were isolated from the bile of sunfish, Mola mola L., by chromatography on silica gel and octadecylsilane (ODS), together with sodium taurocholate (4). On hydrolysis with pyridine and dioxane, the new sulfates 1a and 1b both afforded a new bile alcohol (5), whose structure was determined to be 5β-cholestane-3α, 7, α11α, 26, 27-pentol, based on the physico-chemical data. On the basis of this result and their physiochemical data, the new sulfates were established as (25S)- and (25R)-(+)-3α, 7α, 11α, 26-tetrahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate. Based on the physicochemical data and chemical transformations, the sodium cyprinol sulfates were identified as (25S)- and (25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 26-tetrahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate and compound 3 as sodium 2-[[3α, 7α, 11α-trihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl]amino]ethanesulfonate.

  通过在硅胶和十八烷基硅烷（ODS）上进行层析，从太阳鱼胆汁中分离出了新的胆汁醇硫酸钠（1a 和 1b）、两种氰醇硫酸钠（2a 和 2b）以及一种与牛磺酸共轭的新胆汁酸钠盐（3），同时还分离出了牛磺胆酸钠（4）。在用吡啶和二氧六环进行水解时，新的硫酸盐 1a 和 1b 都生成了一种新的胆汁醇（5），根据物理化学数据，确定其结构为 5β-cholestane-3α, 7, α11α, 26, 27-戊醇。根据这一结果及其理化数据，新的硫酸盐被确定为 (25S)-和 (25R)-(+)-3α, 7α, 11α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。根据理化数据和化学转化，确定氰基苯酚硫酸钠盐为 (25S)- 和 (25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠盐，化合物 3 为 2-[[3α, 7α, 11α- 三羟基-24-氧代-5β-胆甾烷-24-基]氨基]乙磺酸钠盐。