3,17β-dihydroxy-17α-butylestra-1,3,5(10)-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-dihydroxy-17α-butylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-butyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: SECCYJNZKZGVKF-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-dihydroxy-17α-butylestra-1,3,5(10)-triene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁盐促进间氯过苯甲酸氧化甾体酚：一种可能的抗肿瘤剂途径

  摘要：

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。

  DOI：

  10.1039/d2ra03717c
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 雌酚酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到3,17β-dihydroxy-17α-butylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的17alpha衍生物作为甾族硫酸酯酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶或甾基硫酸酯酶是广泛分布在人体组织中的微粒体酶，其催化硫酸化的3-羟基类固醇水解为相应的游离活性3-羟基类固醇。由于雄激素和雌激素可能是从血液中可用的脱氢表雄酮硫酸盐（DHEAS）和硫酸雌酮（E（1）S）开始在癌细胞内合成的，因此使用抑制类固醇硫酸酯酶活性的治疗剂可能是一种有益的方法。雄激素敏感性和雌激素敏感性疾病的治疗。在本研究中，我们报告了甾族硫酸酯酶抑制剂新家族的化学合成和生物学评估。通过添加在C18类固醇的雌二醇（E（2））的17α位上取代的烷基，苯基，苄基或苄基来设计抑制剂 使用均质的JEG-3细胞或转染到HEK-293细胞中的类固醇硫酸酯酶进行酶分析。我们观察到，疏水取代基可强烈抑制类固醇硫酸酯酶，而亲水取代基则较弱。尽管在17α-位的疏水基团增加了抑制活性，但位阻因素却起到了相反的作用。如17alpha-decyl-E（2）和17alpha-dodecyl-E（

  DOI：

  10.1021/jm0001166

文献信息

• 17α-Alkyl- or 17α-substituted benzyl-17β-estradiols: A new family of estrone-sulfatase inhibitors
  作者：Donald Poirier、Roch P. Boivin

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00330-8

  日期：1998.7

  A series of 17 alpha-derivatives of 17 beta-estradiol was synthesized and tested for their ability to inhibit the estrone-sulfatase activity transforming estrone sulfate to estrone. A strong inhibitory activity was obtained when an alkyl side chain or a substituted benzyl was introduced at position 17 alpha of estradiol. The 17 alpha-(3'-bromobenzyl)-estradiol (26) and 17 alpha-(4'-t-butylbenzyl)-estradiol (30) were the most potent estrone-sulfatase inhibitors obtained in our study with IC50 values of 24 and 28 nM, respectively. They also represent a new family of estrone-sulfatase inhibitors. These compounds are about 300-fold more effective in interacting with the enzyme than the substrate estrone sulfate itself. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure−Activity Relationships of 17α-Derivatives of Estradiol as Inhibitors of Steroid Sulfatase
  作者：Roch P. Boivin、Van Luu-The、Roger Lachance、Fernand Labrie、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm0001166

  日期：2000.11.1

  inhibit steroid sulfatase activity may be a rewarding approach to the treatment of androgeno-sensitive and estrogeno-sensitive diseases. In the present study, we report the chemical synthesis and biological evaluation of a new family of steroid sulfatase inhibitors. The inhibitors were designed by adding an alkyl, a phenyl, a benzyl, or a benzyl substituted at position 17alpha of estradiol (E(2)), a C18-steroid

  类固醇硫酸酯酶或甾基硫酸酯酶是广泛分布在人体组织中的微粒体酶，其催化硫酸化的3-羟基类固醇水解为相应的游离活性3-羟基类固醇。由于雄激素和雌激素可能是从血液中可用的脱氢表雄酮硫酸盐（DHEAS）和硫酸雌酮（E（1）S）开始在癌细胞内合成的，因此使用抑制类固醇硫酸酯酶活性的治疗剂可能是一种有益的方法。雄激素敏感性和雌激素敏感性疾病的治疗。在本研究中，我们报告了甾族硫酸酯酶抑制剂新家族的化学合成和生物学评估。通过添加在C18类固醇的雌二醇（E（2））的17α位上取代的烷基，苯基，苄基或苄基来设计抑制剂 使用均质的JEG-3细胞或转染到HEK-293细胞中的类固醇硫酸酯酶进行酶分析。我们观察到，疏水取代基可强烈抑制类固醇硫酸酯酶，而亲水取代基则较弱。尽管在17α-位的疏水基团增加了抑制活性，但位阻因素却起到了相反的作用。如17alpha-decyl-E（2）和17alpha-dodecyl-E（
• Iron salt-promoted oxidation of steroidal phenols by <i>m</i>-chloroperbenzoic acid: a route to possible antitumor agents
  作者：Tatjana J. Kop、Nataša Terzić-Jovanović、Željko Žižak、Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić

  DOI：10.1039/d2ra03717c

  日期：——

  was developed and used for oxidation of steroidal phenols to a quinol/epoxyquinol mixture. Reaction was optimized for estrone, by varying initiators (Fe-salts), reaction temperature, time and mode of MCPBA application. A series of five more substrates (17β-estradiol and its hydrophobized derivatives) was subjected to the optimized oxidation, providing corresponding p-quinols and 4β,5β-epoxyquinols in

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。