ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: WUFMIHDUYMCXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)acrylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 盐酸羟胺 、 五氯化钼 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基 δ-内酯抑制色杆菌菌株 CV026 中的群体感应表型，显示出与 CviR 受体的相互作用。

  摘要：

  细菌群体感应 (QS) 的中断被认为是克服临床相关和植物病原细菌的有前途的策略。这项工作介绍了 α-亚烷基 δ-内酯作为新的化学支架，可抑制生物传感器菌株 Chromobacterium CV026 中紫罗兰素的生物合成。当在低于 625 µM 的浓度下进行测试时，三个分子显示出高于 50% 的紫罗兰素减少。最活跃的 α-亚烷基 δ-内酯抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗兰素的产生，表明其 QS 机制被破坏。此外，RT-qPCR 和竞争实验表明该分子是 QS 调节的操纵子 vioABCDE 的转录抑制剂。对接计算表明结合亲和力和抑制作用之间存在良好的相关性，所有分子都位于 CviR 自诱导物结合域 (AIBD) 内。最活跃的内酯产生了最好的结合亲和能，这很可能是由于它与 AIBD 前所未有的结合。我们的结果表明，α-亚烷基 δ-内酯是一种很有前途的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI

  DOI：

  10.1039/d3ra01975f

文献信息

• Unprecedented <i>E</i>-stereoselectivity on the sigmatropic Hurd–Claisen rearrangement of Morita–Baylis–Hillman adducts: a joint experimental–theoretical study
  作者：Vinicius Sobral Silva、Terezinha Alves Tolentino、Tiago Costa Alves Fontoura Rodrigues、Fernanda Ferrari Martins Santos、Daniel Francisco Scalabrini Machado、Wender Alves Silva、Heibbe Cristhian Benedito de Oliveira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/c9ob00533a

  日期：——

  first systematic investigation of the tandem mercury(II) catalysed transvinylation/Hurd–Claisen rearrangement of MBH adducts derived from alkyl acrylates. This is the first report of E-selectivity for MBH adducts with alkyl side chains and is complementary to the previously reported Johnson–Claisen and Eschenmoser–Claisen rearrangements. The rearrangement products were obtained in good yields and could

  在这里，我们报道了对串联汞（II）催化衍生自丙烯酸烷基酯的MBH加成物的跨乙烯基化/ Hurd-Claisen重排的首次系统研究。这是E的第一份报告-对具有烷基侧链的MBH加合物具有选择性，并且是对先前报道的Johnson-Claisen和Eschenmoser-Claisen重排的补充。重排产物以良好的产率获得，并且可以容易地转化为2-烯基δ-戊内酯。结合的DFT和F-SAPT研究表明，反应速率主要受非共价相互作用的支配，该非共价相互作用决定了过渡态的相对稳定性。我们的F-SAPT计算表明，超共轭作用不是那么明显，但静电相互作用是相对E  ：  Z立体选择性的驱动力。
• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• A novel, tandem construction of C–N and C–C bonds: facile and one-pot transformation of the Baylis–Hillman adducts into 2-benzazepines
  作者：Deevi Basavaiah、Tummanapalli Satyanarayana

  DOI：10.1039/b310550d

  日期：——

  involving tandem construction of C-N and C-C bonds via the simultaneous Ritter and Houben-Hoesch reactions on Baylis-Hillman adducts leading to a convenient, one-pot synthesis of 2-benzazepine derivatives is described. A facile stereoselective transformation of the Baylis-Hillman adducts into (E)- and (Z)-allyl amides is also presented.

  描述了一种新颖的反应，涉及通过在Baylis-Hillman加合物上同时进行的Ritter和Houben-Hoesch反应，串联和串联构建CN和CC键，可方便地一锅合成2-苯并ze庚因衍生物。还提出了Baylis-Hillman加合物向（E）-和（Z）-烯丙基酰胺的容易的立体选择性转化。
• The First Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Baylis-Hillman Adducts: Synthesis of Functionalized Indene and Indane Derivatives
  作者：Deevi Basavaiah、Manickam Bakthadoss、Gone Jayapal Reddy

  DOI：10.1055/s-2001-13416

  日期：——

  The first intramolecular Friedel-Crafts reaction of the Baylis-Hillman adducts using P2O5 leading to the formation of functionalized indene derivatives and subsequent hydrogenation providing indane derivatives have been described.

  已经描述了使用五氧化二磷的Baylis-Hillman加合物首次分子内Friedel-Crafts反应，该反应导致功能化的茚并衍生物的形成，随后的氢化反应提供了茚并衍生物。
• Assessment of Morita-Baylis-Hillman adducts as novel modulators of quorum sensing phenotypes in Chromobacterium CV026 by targeting CviR
  作者：Saulo Marques Cunha、Fernanda Favero、Diana Meneses Souza、Cristiane Araujo Fonseca、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Sobral Silva、Charlley Anchieta Lourenço Silva、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154620

  日期：2023.7

  This work presents Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) as new modulators of the violacein biosynthesis in the biosensor strain Chromobacterium CV026. Seven adducts displayed violacein reduction higher than 50±1% when tested at concentrations lower than 625 μM. The most active MBHA inhibited hydrolysis of chitin concomitantly with inhibition of violacein production in CV026, suggesting the disruption

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。