(1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(t-butyloxy)-propan-1-ol；(1S,2S)-3-(t-butyloxy)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)-propane-1-ol；(1S,2S)-2-(dimethylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: RPIORGCOQGDWDQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯的第一个高度对映选择性炔基化：手性三氯甲基炔丙基醇的实用和有效途径。

  摘要：

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303237
• 作为试剂：
  描述：

  三氯乙醛 、 1-己炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(S)-1-trichloromethyl-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯的第一个高度对映选择性炔基化：手性三氯甲基炔丙基醇的实用和有效途径。

  摘要：

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303237

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center by Alkynylation of a CyclicN-Acyl Ketimine: An Efficient Preparation of HIV Therapeutics
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/anie.200352301

  日期：2004.1
• The First Highly Enantioselective Alkynylation of Chloral: A Practical and Efficient Pathway to Chiral Trichloromethyl Propargyl Alcohols
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/adsc.200303237

  日期：2004.5

  A new, inexpensive chiral amino alcohol-based ligand, (1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol, was developed for the asymmetric alkynylation of chloral in high yield with up to 98% ee. The resulting chiral adduct (S)-1-trichloromethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol was hydrogenated over 10% Pd/C to give the useful intermediate chiral trichloromethyl carbinol in quantitative

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。