ethyl 3-(2,4,6-trimethylanilino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,4,6-trimethylanilino)but-2-enoate
• 英文别名: Z-3-(2,4,6-trimethylphenylamino)-but-2-enoic acid ethylester；ethyl (Z)-3-(2,4,6-trimethylanilino)but-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: XLPVGXOYLZTPPG-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4,6-trimethylanilino)but-2-enoate 、 丙腈 在 copper diacetate 作用下， 以92%的产率得到3-ethyl-5-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrazole-carboxylic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  吡唑的高效合成：氧化Ç ？C / N ？N键形成级联

  摘要：

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201002389
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 zinc diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-(2,4,6-trimethylanilino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of β-Aminoacrylates and β-Enaminones Catalyzed by Zn(OAc)2·2H2O

  摘要：

  通过使用锌路易斯酸催化剂，已经研究了氨基与β-酮酸酯和β-二酮的直接缩合，以产生功能性恩胺衍生物。Zn(OAc)₂·2H₂O表现出良好的催化活性，并在温和条件下导致脂肪族初级胺和环取代苯胺的(Z)-恩胺衍生物的化学和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1135/cccc20051943

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• Pyrazole synthesis by coupling of carboxylic acid derivatives and enamines
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US08716485B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  该发明描述了一种新型合成吡唑的过程，通过将烯胺与适当的含氮羧酸衍生物氧化转化来实现。
• PYRAZOL-SYNTHESE DURCH KUPPLUNG VON CARBONSÄUREDERIVATEN UND ENAMINEN
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2552895A1

  公开（公告）日：2013-02-06
• US8716485B2
  申请人：——

  公开号：US8716485B2

  公开（公告）日：2014-05-06