5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(8-hydroxy quinolate)calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(8-hydroxy quinolate)calix[4]arene
• 英文别名: Quinolin-8-yl 2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(2-oxo-2-quinolin-8-yloxyethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetate；quinolin-8-yl 2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(2-oxo-2-quinolin-8-yloxyethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetate
• 化学式: C₈₈H₈₄N₄O₁₂
• 分子量: 1389.65
• InChiKey: IFTRRCGFXCAJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以69%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(8-hydroxy quinolate)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  喹啉-嘧啶连接的杯[4]芳烃支架作为抗疟疾剂的设计、合成和表征

  摘要：

  在本文中，我们报道了一系列用 8-氨基喹啉、5-氨基喹啉、8-羟基喹啉、2-氨基嘧啶和 4-氨基 3-甲基喹啉功能化的喹啉-嘧啶连接杯[4]芳烃衍生物。合成的化合物通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 ESI-MS 进行纯化和表征，并筛选了它们对恶性疟原虫菌株的抗疟活性。两种具有 8-羟基喹啉和 2-氨基嘧啶取代基的合成化合物显示出良好的抗疟活性，IC50 分别为 0.073 和 0.043 µg/ml，与标准药物氯喹相当。本研究为开发作为有效抗疟药的杯[4]芳烃共轭物喹啉-嘧啶衍生物提供了有价值的信息。我们报告了一系列用 8-氨基喹啉、5-氨基喹啉、8-羟基喹啉、2-氨基嘧啶和 4-氨基 3-甲基喹啉功能化的喹啉-嘧啶连接杯 [4] 芳烃衍生物，并筛选了抗疟活性。两种具有 8-羟基喹啉和 2-氨基嘧啶取代基的合成化合物显示出良好的抗疟活性，IC50 分别为 0.073 和 0.043

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0581-0

文献信息

• Design, synthesis and characterization of quinoline–pyrimidine linked calix[4]arene scaffolds as anti-malarial agents
  作者：Rahul B. Shah、Nikunj N. Valand、Pinkesh G. Sutariya、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-015-0581-0

  日期：2016.2

  this paper, we report a series of quinoline-pyrimidine linked calix [4]arenes derivatives functionalised with 8-amino quinoline, 5-amino quinoline, 8-hydroxy quinoline, 2- amino pyrimidine and 4-amino 3-methyl quinoline and screened for antimalarial activity. Two synthesized compounds with 8-hydroxy quinoline and 2-amino pyrimidine substituents showed good antimalarial activity with IC50 0.073 and 0.043

  在本文中，我们报道了一系列用 8-氨基喹啉、5-氨基喹啉、8-羟基喹啉、2-氨基嘧啶和 4-氨基 3-甲基喹啉功能化的喹啉-嘧啶连接杯[4]芳烃衍生物。合成的化合物通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 ESI-MS 进行纯化和表征，并筛选了它们对恶性疟原虫菌株的抗疟活性。两种具有 8-羟基喹啉和 2-氨基嘧啶取代基的合成化合物显示出良好的抗疟活性，IC50 分别为 0.073 和 0.043 µg/ml，与标准药物氯喹相当。本研究为开发作为有效抗疟药的杯[4]芳烃共轭物喹啉-嘧啶衍生物提供了有价值的信息。我们报告了一系列用 8-氨基喹啉、5-氨基喹啉、8-羟基喹啉、2-氨基嘧啶和 4-氨基 3-甲基喹啉功能化的喹啉-嘧啶连接杯 [4] 芳烃衍生物，并筛选了抗疟活性。两种具有 8-羟基喹啉和 2-氨基嘧啶取代基的合成化合物显示出良好的抗疟活性，IC50 分别为 0.073 和 0.043