3-(furan-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: Furan, 2-CH2CH2CONMe2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11768784
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GWGRNXCQOGUIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,4-三唑 、 3-(furan-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-Furan-2-yl-1-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.

  摘要：

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1226
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 MnBr(CO)2[NH(CH₂CH₂P(Cy)2)2] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(furan-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed direct C–C coupling of α-C–H bonds of amides and esters with alcohols via hydrogen autotransfer

  摘要：

  锰催化的酰胺和叔丁基醋酸酯的C-烷基化反应使用醇作为烷基化试剂。这种方法具有广泛的底物范围，通过氢自动转移策略提供良好产率的C(α)-烷基化酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8dt05020a

文献信息

• Sustainable Alkylation of Unactivated Esters and Amides with Alcohols Enabled by Manganese Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Tobias Krückel、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03184

  日期：2018.12.21

  The first example of manganese-catalyzed C-alkylation of the carboxylic acid derivatives is reported. The bench-stable homogeneous manganese complex enables the transformation of the renewable alcohol and carboxylic acid derivative feedstock to higher value esters and amides. The reaction operates via hydrogen autotransfer and ideally produces water as the only side product. Importantly, aliphatic-

  报道了羧酸衍生物的锰催化的C-烷基化的第一个实例。台式稳定的均相锰配合物可以将可再生的醇和羧酸衍生物原料转化为更高价值的酯和酰胺。该反应通过氢自动转移进行，理想地产生水作为唯一的副产物。重要的是，可以将含脂肪族，苄基和杂环的醇用作烷基化试剂，从而消除了对诱变的烷基卤化物的需求。
• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。
• A highly efficient catalytic α-alkylation of unactivated amides using primary alcohols
  作者：Wubing Yao、Xiaochen Ma、Le Guo、Xiangqing Jia、Aiguo Hu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.074

  日期：2016.6

  α-alkylation of unactivated amides with alcohols is described. Using a NCP-type pincer Ir complex as the precatalyst and KOtBu as the base, the reactions of secondary or tertiary acetamides with benzyl or nonbenzyl primary alcohols occur at 80 °C, furnishing the alkylation products in good yields. This method represents a practical and green means of α-alkylation of amides in a relatively mild, efficient

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。
• Ruthenium hydride/nitrogen tridentate ligand-catalyzed α-alkylation of acetamides with primary alcohols
  作者：Takashi Kuwahara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c3ra42834f

  日期：——

  The α-alkylation reaction of acetamides with primary alcohols to afford the corresponding amides was accomplished effectively using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst, nitrogen tridentate ligand L1 as an additive, and KOtBu as a base. While the addition of bpy was effective only for benzylic alcohols, L1 affected the alkylation reaction when both benzylic and non-benzylic type alcohols were used.

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂、氮三齿配体L1作为添加剂和KOtBu作为碱，成功实现了醋酰胺与初级醇的α-烷基化反应，以生成相应的酰胺。虽然bpy的添加仅对苄醇有效，但当使用苄醇和非苄醇类型的醇时，L1对烷基化反应产生了影响。
• Ti-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanation of Carboxylic Derivatives with Terminal Olefins
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Wei-Feng Zheng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c02360

  日期：2022.5.4

  cyclopropylamines from widely accessible carboxylic derivatives (acids, esters, amides) with terminal olefins. To the best of our knowledge, this method represents the first example of direct converting alkyl carboxylic acids into cyclopropanols. Distinct from conventional studies in Ti-mediated cyclopropanations with reactive alkyl Grignard reagents as nucleophiles or reductants, this protocol utilizes Mg

  环丙醇和环丙胺不仅在药物化学中作为重要的结构基序，而且在有机合成中表现出不同的反应性。由于高环应变能，从稳定且易于获得的起始材料开发通用协议以提供这些环丙基衍生物仍然是一项引人注目的挑战。在此，我们描述了一种钛基催化剂可以有效地促进环丙醇和环丙胺的非对映选择性合成，该合成是从广泛使用的羧酸衍生物（酸、酯、酰胺）与末端烯烃。据我们所知，这种方法代表了将烷基羧酸直接转化为环丙醇的第一个例子。2 SiCl 2翻转Ti催化剂。我们的方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性，并且适用于天然产物和生物活性分子的后期合成操作。