pentanoic acid (2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentanoic acid (2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl)amide
• 英文别名: N-((2'-(1H-Tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)pentanamide；N-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]pentanamide
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O
• 分子量: 335.409
• InChiKey: ITGGVGCXYNXXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缬沙坦 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pentanoic acid (2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  一种缬沙坦杂质以及合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种缬沙坦杂质以及该杂质的合成方法；该方法以缬沙坦在溶剂中使用强碱或强酸高温反应，然后加入酸或碱调节pH至1.0‑3.0，浓缩得到该杂质。该方法通过控制该杂质的生成条件避免生成该杂质，从而降低该杂质以及由该杂质生成的衍生物带到成品的风险。

  公开号：

  CN108774185A

文献信息

• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF IRBESARTAN IMPURITIES
  作者：B. Satyanarayana、Y. Anjaneyulu、P. Veerasomaiah、P. Pratap Reddy

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.223

  日期：2007.1

  In the course of synthesis of an antihypertensive drug, Irbesartan, five process related potential impurities were detected by using high performance liquid chromatography. They were synthesized and characterized by NMR, Mass, and IR. Synthesis and characterization of these Irbesartan impurities is reported. Introduction Antihypertensives are one of the most diverse and commercially successful class

  在抗高血压药物厄贝沙坦的合成过程中，采用高效液相色谱法检测了五种工艺相关的潜在杂质。它们被合成并通过核磁共振、质谱和红外表征。报道了这些厄贝沙坦杂质的合成和表征。引言 抗高血压药是近年来最多样化和商业上最成功的一类药物。在各种已知的抗高血压药物中，沙坦类药物具有重要意义。它们通过阻断血管紧张素的作用来控制血压。厄贝沙坦 (1) 是血管紧张素受体阻滞剂中的一种，作为一种特异性的竞争性血管紧张素 I 受体拮抗剂起作用。最近，我们报道了一种新的、可扩展的合成路线，用于制备厄贝沙坦 (2)。对于有效的大规模 API 生产及其在受监管市场中的商业化，了解原料药的杂质概况变得至关重要。在此背景下，我们鉴定、合成并表征了五种潜在的工艺相关杂质。在本文中，我们在此公开我们关于厄贝沙坦杂质的合成和表征的工作。讨论戊酸（2'-氰基-联苯-4-基甲基）-酰胺2，戊酸（2'-（1//-四唑-5-基）-联苯-4-基甲基）-酰胺3，W-（2'）
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VALSARTAN
  申请人：Chinta Raveendra Reddy

  公开号：US20130144067A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to a process for the preparation of pure Valsartan (I) substantially free from impurities of formulae (Ia), (Ib), and (Ic), which comprises: (i) condensing 2-(4′-bromomethylphenyl)benzonitrile of formula (II) with L-valine methyl ester hydrochloride of formula (V) in the presence of a base in a solvent to produce N-[(2′-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine methyl ester of formula (VI); (ii) treating the compound VI of step (i) with acid followed by treating with base to produce pure compound VI substantially free from dimeric impurity of formula (Via); (iii) reacting the pure compound of formula (VI) with n-valeryl chloride in the presence of a base to produce pure N-valeryl-N-[(2′-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine methyl ester (VII) substantially free from alkene impurity of formula (Vila); (iv) reacting the compound of formula (VII) with trialkyltin chloride and a metal azide in a solvent at a reflux temperature to produce N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(2-tributyltinte-trazol-5-yl)-(1,1′-biphenyl)-4-yl]methyl]-(L)-valine methyl ester of formula (VHIb) free from thermal degradation impurity (Villa); (v) hydrolyzing the compound of formula (VHIb) in the presence of alkaline conditions to produce Valsartan (I).

  本发明涉及一种制备纯缬沙坦（I）的方法，该方法基本上不含有式（Ia）、（Ib）和（Ic）的杂质，包括：（i）在溶剂中，将式（II）的2-(4'-溴甲基苯基)苯甲腈与式（V）的L-缬氨酸甲酯盐酸盐在碱的存在下缩合，产生式（VI）的N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-(L)-缬氨酸甲酯；（ii）用酸处理步骤（i）中的化合物VI，然后用碱处理，产生基本上不含有式（Via）的纯化合物VI；（iii）在碱的存在下，将式（VI）的纯化合物与正戊酰氯反应，产生基本上不含有式（Vila）的纯N-戊酰基-N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-(L)-缬氨酸甲酯（VII）；（iv）将式（VII）的化合物与三烷基锡氯化物和金属偶氮化物在溶剂中在回流温度下反应，产生基本上不含有热降解杂质（Villa）的N-(1-氧代戊基)-N-[[2'-(2-三丁基锡-1H-1,2,3-三唑-5-基)-(1,1'-联苯基)-4-基]甲基]-(L)-缬氨酸甲酯（VHIb）；（v）在碱性条件下水解式（VHIb）的化合物，产生缬沙坦（I）。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20100216214A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods For Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20120009637A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及到腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• Nitralases
  申请人：Verenium Corporation

  公开号：EP2039762A2

  公开（公告）日：2009-03-25

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition, methods of designing new nitrilases and methods of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及硝化酶和编码硝化酶的核酸。此外，本发明还提供了设计新亚硝酸酯酶的方法及其使用方法。在pH值和温度升高的情况下，这种氮基酶的活性和稳定性都有所提高。