methyl N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: KEYVAASWEPSPMT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  新型（L）-α-氨基酸甲酯，杂烷基和芳基取代的1,4-萘醌衍生物作为抗真菌剂和抗菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  一系列的（S）-N-（1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸甲酯3-9，2-N，N-二烷基氨基-1,4-萘醌10-11和2-合成了羟基-3-（2'-巯基咪唑基）-1,4-萘醌及其环状类似物12-15，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物9b和13c对白色念珠菌，新隐球菌和schenothrix schenckii表现出体外抗真菌活性，而化合物6a对粪便链球菌K表现出体外抗菌活性。肺炎，大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.032

文献信息

• New family of antimicrobial agents derived from 1,4-naphthoquinone
  作者：Monika Janeczko、Oleg M. Demchuk、Dorota Strzelecka、Konrad Kubiński、Maciej Masłyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.034

  日期：2016.11

  Naphthalene-1,4-dione derivatives were synthesized and tested against selected bacterial strains. All the tested compounds were prepared by direct introduction of corresponding substituents into the naphthoquinone core in oxidative conditions. In this study, eight strains of bacteria (Proteus, Escherichia, Klebsiella, Staphylococcus, Enterobacter, Pseudomonas, Salmonella, Enterococcus) were used for

  合成萘-1,4-二酮衍生物，并针对选定的细菌菌株进行测试。通过在氧化条件下将相应的取代基直接引入萘醌核中来制备所有测试的化合物。在这项研究中，八株细菌（变形杆菌，大肠杆菌，克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，肠杆菌，假单胞菌，沙门氏菌，肠球菌）用于通过最小抑制浓度（MIC）方法测定合成化合物的抗菌活性。另外，使用人红细胞测试了所选化合物的溶血活性。所有萘-1,4-二酮衍生物均显示出显着的抗菌活性，MIC值为7.8至500μg/ ml。大多数合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。测试的萘-1,4-二酮衍生物均未表现出溶血活性。