2-chloro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
• 化学式: C₆H₄ClN₅
• 分子量: 181.584
• InChiKey: GPEFUXJUMYKBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架对抗难治性鲍曼不动杆菌

  摘要：

  开发了一类独特的抗菌唑基嘧啶二醇 (APD) 及其类似物。一些合成的化合物表现出优异的抑菌能力；特别是，三唑基嘧啶二醇（三唑基 PD）7a具有良好的抗鲍曼不动杆菌潜力，MIC 仅为 0.002 mmol/L。三唑基 PD 7a具有不明显的细胞毒性和溶血活性，可以根除已建立的生物膜，表现出低耐药性，并表现出良好的类药性。机理研究表明化合物7a没有膜靶向能力可以降低代谢活性，通过沟结合作用与DNA相互作用以阻断DNA复制而不是嵌入和切割DNA，从而抑制细菌生长。进一步的计算表明，低E HOMO和大能隙可能有助于三唑基 PD 7a更容易与生物靶标结合。此外，化合物7a具有明显的体内药代动力学特性和药效学特性。唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架的这些发现可能意味着治疗鲍曼不动杆菌感染的巨大前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02042
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2,4-二氯嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架对抗难治性鲍曼不动杆菌

  摘要：

  开发了一类独特的抗菌唑基嘧啶二醇 (APD) 及其类似物。一些合成的化合物表现出优异的抑菌能力；特别是，三唑基嘧啶二醇（三唑基 PD）7a具有良好的抗鲍曼不动杆菌潜力，MIC 仅为 0.002 mmol/L。三唑基 PD 7a具有不明显的细胞毒性和溶血活性，可以根除已建立的生物膜，表现出低耐药性，并表现出良好的类药性。机理研究表明化合物7a没有膜靶向能力可以降低代谢活性，通过沟结合作用与DNA相互作用以阻断DNA复制而不是嵌入和切割DNA，从而抑制细菌生长。进一步的计算表明，低E HOMO和大能隙可能有助于三唑基 PD 7a更容易与生物靶标结合。此外，化合物7a具有明显的体内药代动力学特性和药效学特性。唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架的这些发现可能意味着治疗鲍曼不动杆菌感染的巨大前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02042

文献信息

• 嘧啶唑醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110452224B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及嘧啶唑醇类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，嘧啶唑醇类化合物如通式I‑II所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Design and biological evaluation of a novel type of potential multi-targeting antimicrobial sulfanilamide hybrids in combination of pyrimidine and azoles
  作者：Yan-Fei Sui、Di Li、Juan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Mohammad Fawad Ansari、Lin-Ling Gan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126982

  日期：2020.3

  hybrids in combination of pyrimidine and azoles. The hybridized target molecules were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. Some of the developed target compounds exerted promising antimicrobial activity in comparison with the reference drugs norfloxacin and fluconazole. Noticeably, sulfanilamide hybrid 5c with pyrimidine and indole could effectively inhibit the growth of E. faecalis with

  这项工作探索了一种新型的潜在的多目标抗微生物三成分磺胺酰胺嘧啶和吡咯类化合物的组合。杂交的靶分子通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱表征。与参考药物诺氟沙星和氟康唑相比，一些已开发的目标化合物发挥了有希望的抗菌活性。值得注意的是，磺胺与嘧啶和吲哚的杂化物5c可以有效抑制粪肠球菌的生长，其MIC值为1μg/ mL。活性分子5c显示出低细胞毒性，并且没有明显触发对被测细菌菌株的抗药性。机理研究表明，化合物5c不仅可以发挥有效的膜渗透性，而且还可以插入抗性E的DNA中。粪便形成5c-DNA超分子复合物，这可能是其抗菌作用的原因。进一步的研究表明，人血清白蛋白可以通过氢键和范德华力有效地转运该分子。
• Azolylpyrimidinediols as Novel Structural Scaffolds of DNA-Groove Binders against Intractable <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Yi-Min Tan、Ya Wang、Shuo Li、Shao-Lin Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02042

  日期：——

  more easily. Moreover, compound 7a gave appreciable in vivo pharmacokinetic properties and pharmacodynamics. These findings of azolylpyrimidinediols as novel structural scaffolds of DNA-groove binders might imply a large promise for the treatments of Acinetobacter baumannii infection.

  开发了一类独特的抗菌唑基嘧啶二醇 (APD) 及其类似物。一些合成的化合物表现出优异的抑菌能力；特别是，三唑基嘧啶二醇（三唑基 PD）7a具有良好的抗鲍曼不动杆菌潜力，MIC 仅为 0.002 mmol/L。三唑基 PD 7a具有不明显的细胞毒性和溶血活性，可以根除已建立的生物膜，表现出低耐药性，并表现出良好的类药性。机理研究表明化合物7a没有膜靶向能力可以降低代谢活性，通过沟结合作用与DNA相互作用以阻断DNA复制而不是嵌入和切割DNA，从而抑制细菌生长。进一步的计算表明，低E HOMO和大能隙可能有助于三唑基 PD 7a更容易与生物靶标结合。此外，化合物7a具有明显的体内药代动力学特性和药效学特性。唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架的这些发现可能意味着治疗鲍曼不动杆菌感染的巨大前景。