描述了一类pH敏感、快速降解的阳离子聚(α-
氨基酯)的合成和降解机理。这些反应性阳离子聚合物在
水中的低 pH 值下是稳定的,但在较高的 pH 值下会发生快速和选择性降解以释放中性二酮
哌嗪。结合寡(α-
氨基酯)的相关材料已被证明是有效的
基因递送剂,因为改变电荷的降解行为有助于体外和体内mRNA 和其他核酸的递送和释放。在这里,我们报告了导致
水性缓冲液中这些快速和选择性降解过程的结构和环境因素的详细研究。在中性 pH 值下,衍生自N的聚(α-
氨基酯)-羟乙基甘
氨酸通过涉及顺序 1,5- 和 1,6-O→N 酰基转移的机制选择性降解以生成双(N-羟乙基)二酮
哌嗪。生成了一系列结构相关的阳离子聚(
氨基酯),以研究结构对降解机制、产物分布和降解速率的 pH 依赖性的影响。通过1 H NMR、模型反应和动力学模拟研究了 pH 诱导的降解的动力学和机制。这些结果表明聚酯带有 α-
铵基团并适当定位N-羟乙