N-(3,4-dichlorophenyl)-4-(chloromethyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-4-(chloromethyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-amine；4-(chloromethyl)-N-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃N₂S
• 分子量: 293.604
• InChiKey: OKXZCYROTPBPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)-4-(chloromethyl)thiazol-2-amine 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-((1-((2-(3,4-dichlorophenylamino)thiazol-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) 5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)thioureidocarboxylate 在 乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-4-(chloromethyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244