2-(p-toluenesulfonamidomethyl)-hept-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonamidomethyl)-hept-1-ene
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methyleneheptyl)benzenesulfonamide；2-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino]methyl-1-heptene；4-methyl-N-(2-methylideneheptyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: DDVOHEQRTHYWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-toluenesulfonamidomethyl)-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Allylic Amines from Substituted Alkenes via Vanadoxaziridine Catalysis
  作者：Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Kiran Dhillon、Dominic A. Rivera、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02859

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the catalytic allylic amination of α-methylalkenes with V2O3Dipic2(HMPA)2 and chloramine T as the quantitative source of N. The reaction works with high yields and stereoselectivities for α-methylalkenes. A proposed tosylnitrene-free catalytic cycle involving the formation of vanadoxaziridine complex 1 as the active catalyst and aminovanadation across the substrate as the rate-determining

  在此，我们报道了以V 2 O 3 Dipic 2 (HMPA) 2和氯胺T作为N定量源的α-甲基烯烃的催化烯丙基胺化反应。该反应对 α-甲基烯烃具有高产率和立体选择性。提出了一种不含甲苯磺酰氮的催化循环，涉及形成钒氧氮丙啶配合物1作为活性催化剂，并通过底物进行氨基钒化作为限速步骤。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。
• Bromine-Catalyzed Aziridination of Olefins. A Rare Example of Atom-Transfer Redox Catalysis by a Main Group Element
  作者：Jae Uk Jeong、Beata Tao、Ingo Sagasser、Hans Henniges、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja981419g

  日期：1998.6.13
• <i>N</i>-Silyl-Tethered Radical Cyclizations:  A New Synthesis of γ-Amino Alcohols
  作者：Christophe Blaszykowski、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034288j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Various allylic and propargylic amines bearing a protecting group (PG) have been employed in N-silyl-tethered radical cyclizations. The resulting silapyrrolidine adducts could be smoothly oxidized, creating access to gamma-amino alcohols. The silylation, radical cyclization, and oxidation reactions could be consolidated in a one-pot process.

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。