N-3-(4-morpholinyl)propyl-(2S,4S,5S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3-(4-morpholinyl)propyl-(2S,4S,5S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropylhexanamide
• 英文别名: 3-(4-Morpholinyl)propyl (2S,4S,5S)-5-Benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropylhexanamide；3-(4-morpholinyl)propyl 5(S)-benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-4(S)-hydroxy-2(S)-isopropylhexanamide；benzyl N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methyl-5-(3-morpholin-4-ylpropylcarbamoyl)heptan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₅
• 分子量: 531.736
• InChiKey: NQRUQMVPHPZMHN-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 (4S,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanolide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到N-3-(4-morpholinyl)propyl-(2S,4S,5S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2

文献信息

• US5122514A
  申请人：——

  公开号：US5122514A

  公开（公告）日：1992-06-16
• [EN] PSORIASIS TREATMENT
  申请人：——

  公开号：WO1991016031A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  [EN] The present invention relates to the use of renin inhibitors and to renin inhibitor compositions for treatment of psiorasis.
  [FR] Cette invention se rapporte à l'utilisation d'inhibiteurs de résine et à des compositions d'inhibiteurs de résine dans le traitement du psoriasis.
• Dipeptide isosteres. 2. Synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers from a common γ-lactone intermediate. Preparation of renin and HIV-1 protease inhibitor transition state mimics.
  作者：William R. Baker、John K. Pratt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81896-2

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of the hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers C or D has been developed. The syntheses proceeded through a common γ-lactone intermediate A or B. The C(3α) γ-lactone diastereomer A was prepared from the N-Cbz protected α-amino aldehyde and 2-(2-isopropylpropen-2-yl)trimethylsilane in five steps. The C(3β) γ-lactone diastereomer B was obtained by kinetic

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。