trans-2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: trans-N-(p-tolylsulfonyl)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridine；trans-2-Benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine；[(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 411.909
• InChiKey: MJFBZIXFEDRKRA-JBAPTLGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 在 copper acetylacetonate 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-benzoyl-3-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用 N,N-二氯芳基磺酰胺作为氮源从 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈合成功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便和通用的氮丙啶化方法，用于合成在 C2 上带有烷氧基羰基、酰基、氰基和甲酰胺基团的功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶。两步序列包括在 Cu(acac)2 存在下将 N,N-二氯芳基磺酰胺加成到合适的烯烃中，用 Na2SO3 处理所得氯磺酰胺，然后用 NaOH 环化，以良好的收率得到合适的氮丙啶。发现该反应是一种反立体选择性。

  DOI：

  10.1081/scc-120030324

文献信息

• Kinetic Resolution of Aziridines via Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction with Mercaptobenzothiazoles
  作者：Fengcai Zhang、Yu Zhang、Qingfa Tan、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02058

  日期：2019.8.2

  racemic 2-acyl-3-aryl-N-tosylaziridines is achieved through a chiral Lewis acid promoted ring-opening reaction with 2-mercaptobenzothiazoles as the nucleophiles. The chiral N,N′-dioxide–lanthanum complex as catalyst and the 2-mercaptobenzothiazoles as active sulfur nucleophiles are the keys to the success of the reaction. A variety of enantioenriched β-amino thioethers and aziridines are obtained in good

  通过与2-巯基苯并噻唑作为亲核试剂的手性路易斯酸促进的开环反应，可以实现外消旋2-酰基-3-芳基-N-甲苯磺酰氮丙啶的高效动力学拆分。手性N，N'-二氧化物-镧配合物为催化剂，2-巯基苯并噻唑为活性硫亲核试剂是反应成功的关键。以良好的收率和良好的ee值获得了多种对映体富集的β-氨基硫醚和氮丙啶。
• Rigid backbone 1,8-anthracene-linked bis-oxazolines (AnBOXes): design, synthesis, application and characteristics in catalytic asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.025

  日期：2005.11

  chalcones and the ether group in alkenes with the copper in the catalyst is essential for high enantioselectivity, while the π–π stacking interaction between two reactants plays an importantly additional role for high enantioselectivity in asymmetric aziridination. An excellent backbone-controlled stereoselectivity was observed for the AnBOX ligands in asymmetric aziridination, as this will provide very

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。
• Asymmetric aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolinylanthracene (AnBOX)-copper complexElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data, 1H NMR and 13C NMR spectra for the ligand AnBOX 1 and all unknown compounds 3, and HPLC chromatograms for the determination of the ee values of all the aziridine derivatives 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404134h/
  作者：Jiaxi Xu、Linge Ma、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b404134h

  日期：——

  Highly enantioselective aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolidinylanthracene (AnBOX) and CuOTf with up to >99% ee and the opposite enantioselectivity compared with the ligands of Evans are described.

  描述了由新颖的骨架1,8-双恶唑烷基亚基蒽（AnBOX）和CuOTf催化的查尔酮类化合物的高度对映选择性叠氮，ee含量高达99％以上，与Evans的配体相比，具有相反的对映选择性。
• Rational Tuning Chelate Size of Bis-Oxazoline Ligands to Improve Enantioselectivity in the Asymmetric Aziridination of Chalcones
  作者：Ma、Da-Ming Du、Xu

  DOI：10.1021/jo051765y

  日期：2005.11.1

  Chalcones were asymmetrically aziridinated with [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhINTs) as a nitrene source under catalysis of CuOTf and a series of cyclohexane-linked bis-oxazolines (cHBOXes), which are chelate size rationally tuned bis-oxazolines. The results indicate that highly enantioselective aziridination of chalcones with up to >99% ee have been achieved under catalysis of (S,S)-1

  在CuOTf和一系列环己烷连接的双恶唑啉（cHBOX）的催化下，以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI NTs）作为氮源，对al酮进行不对称叠氮化。恶唑啉。结果表明，在（S，S）-1,2-bis [（S）-（4-苯基）恶​​唑啉-2-基]环己烷，是环己烷连接的双恶唑啉中最匹配的立体异构体。还发现，与1，8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOXes）不同，在当前情况下，相对于查耳酮，对映体选择性不依赖于取代基。
• 3-Substituted 2-Acyl-1-sulfonylaziridines from the Reaction of Triphenylbismuthonium 2-Oxoalkylides and N-Sulfonylaldimines. Reversal of the cis/trans-Isomer Ratios Depending on Base and Additive
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/jo00119a056

  日期：1995.7