2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(Cyclohexylmethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine；2-(cyclohexylmethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: RKHDKPOYNNANOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂尼克菌环羰基化对 β-氨基酸衍生物进行碳同位素标记的策略

  摘要：

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05934
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的抗马尔可夫尼科夫卤代磺酰胺化

  摘要：

  钯催化的未活化烯烃的区域选择性胺化仍然是一个挑战并且引起了极大的兴趣。在此，设想了未活化的烯烃、磺酰胺和N-卤代化合物与邻位卤代胺的三组分偶联。这种氨基卤化代表了模块化和区域选择性策略。亲电卤化剂能够实现区域​​选择性抗马尔可夫尼科夫氨基钯化并促进随后的卤化事件。该方案的特点是克级合成和后期功能化。值得注意的是，回收的副产物邻苯二甲酰亚胺可以通过转化为起始材料进行再利用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300601

文献信息

• Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aziridines with Benzimidazoles via Nucleophilic Ring Opening and C(sp²)–H Functionalization
  作者：Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00265

  日期：2017.3.17

  A copper-catalyzed cross-coupling of 2-alkyl-/2-arylaziridines with benzimidazoles is reported. The reactions involve a regiospecific ring opening of aziridines with benzimidazoles to give benzoimidazolylethylamine derivatives that lead to dehydrogenative cross-coupling between C(sp2)-H and N–H bonds to produce dihydroimidazobenzimidazoles. Optically active 2-arylaziridines can be stereoinvertivebly

  据报道，铜催化的2-烷基/ 2-芳基氮丙啶与苯并咪唑的交叉偶联。反应涉及氮丙啶与苯并咪唑的区域特异性开环，得到苯并咪唑基乙乙胺衍生物，该衍生物导致C（sp 2）-H和N-H键之间脱氢交叉偶联，生成二氢咪唑并苯并咪唑。光学活性的2-芳基氮丙啶可以与高对映体纯度（77％至97％ee）立体定向地交叉偶联。这些好氧催化系统在适中的温度下包含廉价的Cu（II）盐和PCy 3配体。
• A Rh(III)-Catalyzed Formal [4+1] Approach to Pyrrolidines from Unactivated Terminal Alkenes and Nitrene Sources
  作者：Sumin Lee、Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b07012

  日期：2019.8.14

  formal [4+1] approach to pyrrolidines from readily available unactivated terminal alkenes as 4-carbon partners. The reaction provides a rapid construction of various pyrrolidine containing structures, especially for the diastereoselective synthesis of spiro-pyrrolidines. Mechanistic investigation suggests a Rh(III)-catalyzed intermolecular aziridination of the alkene and subsequent acid-promoted ring expansion

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。
• Large scale synthesis of optically pure aziridines
  申请人：——

  公开号：US20030153771A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is an efficient, inexpensive method for the preparation of chiral aziridines on a large scale.

  公开了一种高效、廉价的大规模制备手性环氧乙烷的方法。
• Regiospecific Bi-Catalysed Domino C-N/C-S Bonds Formation: Synthesis of 1,4-Thiazines/1,4-Thiomorpholines
  作者：Murugan Vijay、Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201800511

  日期：2018.8.17

  A domino Bi‐catalysed C−N/C−S bond formation of N‐sulfonylaziridines is developed with 1,4‐dithiane‐2,5‐diol to give 3,4‐dihydro‐1,4‐thiazines at room temperature. The use of Bi(OTf)3 as a catalyst, atom economy and regioselectivity are the important practical features.

  用1,4-二噻吩-2-5-二醇开发了多米诺骨牌双催化N-磺酰基氮丙啶的C-N / C-S键形成，在室温下可得到3,4-二氢-1,4-噻嗪。Bi（OTf）3作为催化剂的使用，原子经济性和区域选择性是重要的实用特征。
• Copper‐Catalyzed Heterocyclic Recombination of Aziridine and Diazetidine for the Synthesis of Imidazolidine**
  作者：Daiki Higuchi、Satoshi Matsubara、Hiroki Kadowaki、Daisuke Tanaka、Kei Murakami

  DOI：10.1002/chem.202301071

  日期：2023.8

  goal in organic synthesis. Herein, the Cu-catalyzed synthesis of imidazolidine through heterocyclic recombination between aziridine and diazetidine is presented. The scope is sufficiently broad to form various imidazolidines, since the reaction conditions are suitable for many functional groups.Copper-Catalyzed Heterocyclic Recombination of Aziridine and Diazetidine for the Synthesis of Imidazolidine

  发现金属新的催化应用仍然是有机合成的一个重要目标。在此，提出了通过氮丙啶和二氮杂环丁烷之间的杂环重组，铜催化合成咪唑烷。由于反应条件适合许多官能团，其范围足够广泛，可以形成各种咪唑烷。铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷（Murakami 等人）