N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: DPVCKJNPCCDQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 lithium perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德/路易斯酸协同催化通过氮丙啶或氮杂环丁烷与有机三氟硼酸酯开环合成支链胺：酸依赖性发散机理

  摘要：

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01394

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Gold(III) Chloride/Silver Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Ring-Opening Reaction of Aziridines with Electron-Rich Arenes
  作者：Xiaoyu Sun、Wei Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700101

  日期：2007.9.3

  Gold(III) chloride/silver triflate was found to a highly efficient catalyst in the ring-opening of aziridines with electron-rich arenes and the desired β-arylamines were afforded in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  发现氯化金（III）/三氟甲磺酸银是在氮丙啶与富电子芳烃的开环中作为高效催化剂的催化剂，在温和的反应条件下，以良好或极好的收率提供了所需的β-芳基胺。
• Correction to “Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines”
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Dennis Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.8b05650

  日期：2018.6.20
• FeCl3: an efficient catalyst for reactions of electron-rich arenes with imines or aziridines
  作者：Zhiyong Wang、Xiaoyu Sun、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.081

  日期：2008.5

  Iron(III) chloride was discovered highly effective as catalyst in the Friedel-Crafts reactions of electron-rich arenes with imines or aziridines. It was found that reactions of imines were highly substrate-dependent, which generated mono- or double-addition products, while arenes reacted with aziridines regioselectively leading to the formation of desired ring-opening products in 2 min with moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.