2-hydroxy-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: VTTVOWODYFXGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-hydroxy-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺盐胺衍生物作为多功能药物治疗神经炎症的设计，合成和生物活性研究

  摘要：

  由于神经炎性过程的病因复杂，因此设计多功能药物是治疗包括AD和PD在内的神经炎性疾病的有效策略。在此，基于组合原理，设计了23种N-水杨酰类色胺衍生物作为多功能剂，并公开了其在抗神经炎症中的新应用。在环氧合酶测定中，两种化合物3和16表现出比N-水杨酰类色胺更高的COX-2抑制性。在LPS诱导的C6和BV2细胞模型中，某些化合物降低了促炎性介质NO，PGE 2，TNF-α，iNOS，COX-2和ROS的产生，同时增加了IL-10的产生。其中，化合物3和16结果表明，在C6中，一氧化氮的抑制作用比N-水杨酰色胺高约6倍。此外，化合物3，13和16衰减BV2和C6细胞的活化。更重要的是，在体内，化合物3和16降低海马中的GFAP和Iba-1水平，并在Nissl染色中显示出神经保护作用。此外，化合物3和16均具有较高的安全性（LD 50  > 1000 mg / kg）。化合物3和16的血浆半衰

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112217

文献信息

• Inhibition of FAAH, TRPV1, and COX2 by NSAID–serotonin conjugates
  作者：Tyler M. Rose、Christopher A. Reilly、Cassandra E. Deering-Rice、Clinton Brewster、Chelsea Brewster

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.064

  日期：2014.12

  Serotonin was linked by amidation to the carboxylic acid groups of a series of structurally diverse NSAIDs. The resulting NSAID-serotonin conjugates were tested in vitro for their ability to inhibit FAAH, TRPV1, and COX2. Ibuprofen-5-HT and Flurbiprofen-5-HT inhibited all three targets with approximately the same potency as N-arachidonoyl serotonin (AA-5-HT), while Fenoprofen-5-HT and Naproxen-5-HT showed activity as dual inhibitors of TRPV1 and COX2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SALTY TASTE ENHANCER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130196050A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds represented by formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, exhibit a salty taste enhancing activity and are useful as salty taste enhancers for foods and drinks.
• Design, synthesis and bioactivity study of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of neuroinflammation
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Xuemei Deng、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Shumeng Ma、Huaixiu Wen、Quanyi Zhao、Wen Tan、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112217

  日期：2020.5

  and PD. Herein, based on the combination principles, 23 of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents were designed and their new application for anti-neuroinflammation was disclosed. In cyclooxygenase assay, two compounds 3 and 16 displayed extremely preferable COX-2 inhibition than N-salicyloyl tryptamine. In LPS-induced C6 and BV2 cell models, some compounds decreased the production

  由于神经炎性过程的病因复杂，因此设计多功能药物是治疗包括AD和PD在内的神经炎性疾病的有效策略。在此，基于组合原理，设计了23种N-水杨酰类色胺衍生物作为多功能剂，并公开了其在抗神经炎症中的新应用。在环氧合酶测定中，两种化合物3和16表现出比N-水杨酰类色胺更高的COX-2抑制性。在LPS诱导的C6和BV2细胞模型中，某些化合物降低了促炎性介质NO，PGE 2，TNF-α，iNOS，COX-2和ROS的产生，同时增加了IL-10的产生。其中，化合物3和16结果表明，在C6中，一氧化氮的抑制作用比N-水杨酰色胺高约6倍。此外，化合物3，13和16衰减BV2和C6细胞的活化。更重要的是，在体内，化合物3和16降低海马中的GFAP和Iba-1水平，并在Nissl染色中显示出神经保护作用。此外，化合物3和16均具有较高的安全性（LD 50  > 1000 mg / kg）。化合物3和16的血浆半衰