pent-2-yn-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: Pent-2-ynyl benzoate；pent-2-ynyl benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ICMFAZYDGVFGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 pent-2-yn-1-yl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到Benzoic acid 6-ethyl-cyclohexa-1,5-dienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Scope in the Methylene-Free, Tandem Enyne Metathesis

  摘要：

  The methylene-free ring synthesis of 1,3-cyclohexadienes has been expanded to include a diverse set of functional group-rich terminal and internal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol060727d
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 2,2,2-三氯苯乙酮 在 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到pent-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基苯基酮对醇的有机催化选择性苯甲酰化：含苯酚或芳香胺官能团的醇的苯甲酰化反选择性

  摘要：

  在室温下，当2-10 mol％的PMDETA有机催化剂存在时，三氯甲基苯基酮苯甲酸酯化还含有酚基的化合物中的伯和仲脂肪醇基团，具有很高的收率和优异的选择性。它也显示了在类似条件下在芳基胺存在下选择性地苯甲酰化氨基芳基链烷醇和伯-仲二醇的伯醇基以及烷基胺的伯氨基的潜力。已经提供了反应的选择性和效率的原理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.051

文献信息

• Novel 1,3-diene synthesis from alkyne and ethylene by ruthenium-catalyzed enyne metathesis
  作者：Atsushi Kinoshita、Norikazu Sakakibara、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00297-5

  日期：1999.7

  A novel 1,3-diene synthetic method from alkyne and ethylene was developed using ruthenium-catalyzed enyne metathesis. The reaction procedure is very simple: A CH2Cl2 solution of alkyne was stirred at room temperature under ethylene gas (1 atm.) in the presence of a catalytic amount of ruthenium benzylidene complex. The yield was good and the conversion yield was high. Dienes having functional groups

  利用钌催化的烯炔复分解反应，开发了一种由炔烃和乙烯合成的新型1,3-二烯方法。反应过程非常简单：在催化量的钌亚苄基络合物的存在下，在乙烯气体（1个大气压）下于室温搅拌炔烃的CH 2 Cl 2溶液。收率好且转化率高。由相应的炔烃和乙烯合成具有酮-羰基，甲硅烷氧基，酯和缩酮等官能团的二烯。在该反应中，在炔丙基位置具有杂原子的炔烃得到良好的结果，并且与钌催化剂强烈配位的醚氧或胺氮阻止了该反应。
• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。
• Novel 1,3-Diene Synthesis from Alkyne and Ethylene by Ruthenium-Catalyzed Enyne Metathesis
  作者：Atsushi Kinoshita、Norikazu Sakakibara、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja973134u

  日期：1997.12.17
• Functional Group Scope in the Methylene-Free, Tandem Enyne Metathesis
  作者：Brian P. Peppers、Amol A. Kulkarni、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol060727d

  日期：2006.6.1

  The methylene-free ring synthesis of 1,3-cyclohexadienes has been expanded to include a diverse set of functional group-rich terminal and internal alkynes.