乙氰菊酯 | 63935-38-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙氰菊酯
• 中文别名: 稻虫菊酯；(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基-(RS)-2,2-二氯-1(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸；杀螟菊酯；α-氰基-3'-苯氧基苄基(RS)-2,2-氯-1-(4-乙氧苯基)-2,2-二氯环丙烷羧酸酯；赛乐收；乙腈菊酯；-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)-2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸酯
• 英文名称: cycloprothrin
• 英文别名: 3'-phenoxy-α'-cyanobenzyl 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate；3-phenoxy-α-cyanobenzyl-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane carboxylate；α-Cyano-3-phenoxybenzyl 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate；[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 63935-38-6
• 化学式: C₂₆H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 482.363
• InChiKey: CGTWCAVZZBLHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  142.5 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269090
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

拟除虫菊酯杀虫剂——乙氰菊酯 化学性质与用途

化学性质：

• 外观：透明黏稠液体。
• 沸点（b.p.）：140～145℃/0.1333Pa、180～184℃/1.33Pa
• 相对密度：1.256(25℃)
• 折射率：n_D1.5787
• 蒸气压：2.13×10^-6Pa
• 溶解度：
  • 在丙酮、氯仿、苯、甲苯、乙醚、乙酸乙酯中溶解度＞2000g/L
  • 甲醇为476g/L，乙醇为101g/L，己烷为26g/L
• 水中溶解度：0.091mg/L
• 对光、酸、热稳定，在碱性溶液中不稳定。

用途：

• 拟除虫菊酯类杀虫剂
• 具有触杀活性，无胃毒作用，能抑制产卵。
• 用于防治斜纹夜蛾、二化螟、稻象甲、黑尾叶蝉、小菜蛾、桃蚜、稻根象等多种害虫。

生产方法

1. 酰氯-氰醇法：

   • 将2,2-二氯-1-（4-乙氯基苯基）环丙烷羧酸乙酯经皂化、酸化、酰氯化，再与α-氰基间苯氧基苄醇缩合而得。
   • 该方法虽经典但存在中间体稳定性差等问题。

2. 钠盐-溴苄法：

   • 工艺路线较长，操作繁琐，产品杂质较多，提纯难度大。

3. 酰氯-醚醛法：

   • 使用相转移催化剂，“醚醛”和氰化钠一步反应。
   • 日本化药公司对此法进行了改进。

用途与使用方法

1. 防治作物害虫如甘蓝、白菜上的菜青虫、小菜蛾、蚜虫等，使用剂量为100～250mg/L喷雾。
2. 在水稻上施药量为1.5～2g/100m²。

注意事项

• 每人每日允许摄入量 (ADI) 为0.001mg/kg体重。
• 在稻谷中最大残留限量为0.1 mg/kg（日本）。
• 最高使用剂量每亩27g（有效成分），每年最多4次，安全间隔期60天。
• 不可与碱性农药混合使用。
• 若不慎误服应立即就医诊治。若眼睛被药液溅上，需用大量清水冲洗并请医生诊治。

新型应用

新型乙氰菊酯杀虫剂可用于防治水稻螟虫、叶蝉、象鼻虫及果树蚜虫等，并可对抗有机磷和氨基甲酸酯类已产生抗药性的害虫。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙烷羧酸2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)-甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸碱催化富含电子的芳族化合物与丙酮酸的高区域选择性弗里德尔-克来夫特反应：农药环丙四环素的高效合成

  摘要：

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505450

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图