(+/-)-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-2-fluoropropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-2-fluoropropanamide
• 英文别名: 2-Fluoro-N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-N-phenyl-propionamide；2-fluoro-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₂O
• 分子量: 354.468
• InChiKey: QPOSPHNNBYIFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芬太尼 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以40%的产率得到(+/-)-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-2-fluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  羰基与亲核氟的 α-氟化

  摘要：

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0215-z

文献信息

• Syntheses, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of ¹⁸F-Labeled 4-Anilidopiperidines as μ-Opioid Receptor Imaging Agents
  作者：Gjermund Henriksen、Stefan Platzer、János Marton、Andrea Hauser、Achim Berthele、Markus Schwaiger、Luciana Marinelli、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Hans-Jürgen Wester

  DOI：10.1021/jm0507274

  日期：2005.12.1

  The synthesis, evaluation, and molecular modeling of a series of F-18-labeled 4-anilidopiperidines with high affinities for they-opioid receptor (mu-OR) are reported. On the basis of the high brain uptake and selective retention in brain regions that contain a high concentration of they-OR, combined with a good metabolic stability, [F-18]fluoro-pentyl carfentanil ([F-18]4) and 2-(+/-)[F-18]-fluoropropyl-sufentanil ([F-18]6) were selected as the lead compounds for further evaluation. The binding affinity to the human mu-OR was 0.74 and 0.13 nM for [F-18]4 and [F-18]6, respectively. In vitro autoradiography of [F-18]4 and [F-18]6 on rat brain sections produced patterns in accordance with the known distribution of mu-OR expression. Structure-activity relationships of the fluorinated compounds are discussed with respect to the interaction with an activated-state model of the mu-OR. Taken together, the in vivo and in vitro data indicate that [F-18]4 and [F-18]6 hold promise for studying they-opioid receptor in humans by means of positron emission tomography.
• α-Fluorination of carbonyls with nucleophilic fluorine
  作者：Pauline Adler、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Marion Holy、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41557-019-0215-z

  日期：2019.4

  unique properties of fluorine, and the ability of fluorination to change the properties of organic molecules, there is significant interest from medicinal chemists in innovative methodologies that enable the synthesis of new fluorinated motifs. State-of-the-art syntheses of α-fluorinated carbonyl compounds invariably rely on electrophilic fluorinating agents, which can be strongly oxidizing and difficult

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。