(S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (S)-(diphenylmethyl)amino-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；(S)-α-N-benzyhydrylamino-(4-methoxyphenyl)-acetonitrile；(S)-2-(benzhydrylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；(S)-diphenylmethylamino-4-methoxylphenylacetonitrile；(2S)-2-[(diphenylmethyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；(2S)-2-(benzhydrylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: VBNSUBSVSIJRKP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下使用氰化氢的钛催化显着的不对称Strecker反应

  摘要：

  首次在室温下使用氰化氢（HCN）作为氰化物源，获得接近理想的对映选择性（最高98％ee）用于形成氨基腈。在操作简单的过程中，部分水解的烷氧基钛（PHTA）和（S）-N-水杨基-β-氨基醇配体产生的催化剂可在短反应时间内催化亚胺的氰化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000462
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine 在 cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid> 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952686e

文献信息

• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Enantioselective Synthesis of α-Amino Nitriles from <i>N</i>-Benzhydryl Imines and HCN with a Chiral Bicyclic Guanidine as Catalyst
  作者：E. J. Corey、Michael J. Grogan

  DOI：10.1021/ol990623l

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A novel catalytic enantioselective Strecker synthesis of chiral alpha-amino nitriles and alpha-amino acids is described and analyzed with regard to the possible mechanistic basis for stereoselectivity. Key features of the enantioselective process include (1) the use of the chiral bicyclic guanidine 1 as catalyst and (2) the use of the N-benzhydryl substituent on the imine substrate

  描述和分析了手性α-氨基腈和α-氨基酸的新型催化对映选择性Strecker合成方法，并分析了立体选择性的可能机理。对映选择性方法的关键特征包括（1）使用手性双环胍1作为催化剂和（2）在亚胺底物上使用N-苯甲酰基取代基。
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。
• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。